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Les alcanes

Étudier la première famille des hydrocarbures saturés.

Chimie Première Chapitre 1 / 8 ⏱ 7 h

Ce que tu sauras faire à la fin

  • Nommer et représenter un alcane ramifié
  • Écrire une réaction de substitution
  • Expliquer les procédés de raffinage

Une bonbonne de butane qui alimente le réchaud de la cuisine, l'essence qui fait tourner le moteur d'un taxi à Abidjan, la paraffine d'une bougie, la vaseline d'une pommade : sous des noms très différents se cache presque toujours la même famille de molécules, les alcanes. Ce sont les hydrocarbures les plus simples qui existent, et pourtant ils pèsent parmi les enjeux économiques et énergétiques les plus lourds de la planète.

Tu as déjà rencontré le carbone tétravalent au collège, avec quelques formules brutes ou semi-développées vues rapidement. Ce chapitre reprend tout depuis la structure de la molécule pour construire, cette fois, une véritable méthode : nommer n'importe quel alcane ramifié selon les règles internationales, comprendre pourquoi deux alcanes de même formule brute peuvent avoir des propriétés très différentes, écrire la réaction par laquelle un alcane réagit avec le dichlore, et suivre le pétrole brut depuis le puits jusqu'au réservoir de la voiture.

C'est un chapitre fondateur : toute la chimie organique que tu étudieras ensuite — alcools, acides carboxyliques, polymères — repose sur le squelette carboné que tu vas apprendre à nommer et à représenter ici. Les objectifs sont clairs : nommer et représenter un alcane ramifié, écrire une réaction de substitution, et expliquer les procédés de raffinage qui transforment le pétrole brut en carburants utilisables.

1Formule générale et nomenclature

1.1  Le carbone tétravalent

Tout repose sur une seule propriété de l'atome de carbone : il forme quatre liaisons covalentes simples, jamais plus, jamais moins. On dit que le carbone est tétravalent. Ces quatre liaisons ne sont pas alignées n'importe comment : elles pointent vers les quatre sommets d'un tétraèdre régulier, avec le noyau de carbone au centre. L'angle entre deux liaisons voisines vaut environ 109,5°109{,}5°.

Définition

Un alcane est un hydrocarbure saturé et acyclique : sa molécule ne contient que des atomes de carbone et d'hydrogène, reliés uniquement par des liaisons simples (C–C et C–H), et sa chaîne carbonée ne forme pas de cycle. Sa formule brute générale est :

CnH2n+2(n∈Z, n⩾1)\text{C}_n\text{H}_{2n+2} \qquad (n \in \mathbb{Z}, \ n \geqslant 1)

Le mot « saturé » est essentiel : il signifie que chaque carbone porte déjà le maximum d'atomes d'hydrogène qu'il peut porter, compte tenu des liaisons C–C de la chaîne. Aucune liaison double ni triple n'est possible dans un alcane — ce sera la différence avec les alcènes, étudiés plus tard.

Le méthane CH₄ : géométrie tétraédrique (représentation de Cram) 109,5° C H H H H trait plein = dans le plan · triangle plein = vers l'avant · hachures = vers l'arrière
Figure 1 — La molécule de méthane CH4\text{CH}_4 : le carbone central pointe vers les quatre sommets d'un tétraèdre régulier, avec un angle H–C–H\text{H–C–H} de 109,5°109{,}5°. C'est cette géométrie tétraédrique que l'on retrouve à chaque atome de carbone d'un alcane.
Chimie & Co — Wurtz et la naissance des alcanes

En 1855, le chimiste alsacien Charles-Adolphe Wurtz découvre une réaction qui porte aujourd'hui son nom : en faisant réagir un dérivé halogéné avec du sodium métallique, il obtient un alcane à chaîne plus longue, en couplant deux groupements carbonés. C'est l'une des toutes premières méthodes de synthèse organique systématique d'un alcane en laboratoire, à une époque où l'on croyait encore que seuls les organismes vivants pouvaient fabriquer des molécules « organiques ».

Cette croyance — le « vitalisme » — avait déjà été ébranlée en 1828 par la synthèse de l'urée par Friedrich Wöhler ; les travaux de Wurtz achèvent de convaincre les chimistes que le carbone obéit aux mêmes lois, en tube à essai comme dans la cellule vivante.

1.2  Les quatre premiers alcanes

Le nom d'un alcane linéaire (non ramifié) se construit en deux temps : un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone, suivi de la terminaison -ane, caractéristique de toute la famille.

nn12345678910
Préfixeméthéthpropbutpenthexheptoctnondéc
Nomméthaneéthanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedécane
Formule bruteCH4\text{CH}_4C2H6\text{C}_2\text{H}_6C3H8\text{C}_3\text{H}_8C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}C8H18\text{C}_8\text{H}_{18}C9H20\text{C}_9\text{H}_{20}C10H22\text{C}_{10}\text{H}_{22}

La formule développée représente chaque atome et chaque liaison ; la formule semi-développée regroupe les hydrogènes autour de chaque carbone, ce qui l'allège sans perdre d'information sur l'enchaînement des atomes. C'est cette dernière que tu utiliseras le plus souvent.

Des formules développées aux formules semi-développées CHHHH méthaneCH4\text{CH}_4 CC HHH HHH éthaneCH3–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_3 CCC HHH HH HHH propane CCCC HHH HH HH HHH butane
Figure 2 — Formules développées des quatre premiers alcanes. Chaque trait est une liaison simple ; on retrouve la formule semi-développée en regroupant les H autour de chaque carbone : CH3–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3 (propane), CH3–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 (butane).
Exemple — passer d'une écriture à l'autre

Le propane C3H8\text{C}_3\text{H}_8 s'écrit en formule semi-développée CH3–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3 : deux carbones « bout de chaîne » portant chacun 33 hydrogènes (groupe CH3\text{CH}_3, ou méthyle), et un carbone central n'en portant que 22 (groupe CH2\text{CH}_2), puisqu'il est déjà relié à deux voisins.

1.3  Nommer un alcane ramifié

Dès que la chaîne carbonée se ramifie, un carbone porte un ou plusieurs groupes alkyles (méthyle −CH3-\text{CH}_3, éthyle −CH2–CH3-\text{CH}_2\text{–CH}_3, propyle…) au lieu d'un simple hydrogène. La nomenclature systématique (IUPAC) permet de nommer sans ambiguïté n'importe quelle structure, aussi compliquée soit-elle.

Méthode — nommer un alcane ramifié
  1. Repérer la chaîne principale : la chaîne carbonée continue la plus longue de la molécule (elle donne le nom de base, en -ane).
  2. Numéroter les carbones de la chaîne principale à partir de l'extrémité qui donne aux substituants les indices les plus petits possibles.
  3. Nommer chaque substituant (méthyle, éthyle…) précédé de son indice de position ; regrouper les substituants identiques avec di-, tri-, tétra- (indices séparés par des virgules).
  4. Écrire les substituants par ordre alphabétique (les préfixes di-, tri- ne comptent pas dans cet ordre), séparés par des tirets, puis le nom de la chaîne principale.
Attention

La chaîne principale n'est pas forcément celle qui « saute aux yeux » sur le dessin ! Une molécule dessinée en zigzag peut cacher une chaîne plus longue en passant par une ramification. Compte toujours le nombre de carbones de chaque chaîne possible avant de conclure.

Exemple 1 — un seul substituant

Nommer CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3.

  1. chaîne principale : 5 carbones ⇒\Rightarrow pentane
  2. numérotation depuis la gauche : substituant en position 2 ; depuis la droite : position 4
  3. ⇒\Rightarrowon choisit l'indice le plus petit : position 22
  4. substituant CH3\text{CH}_3 en position 2 ⇒\Rightarrow 2-méthyl
  5. d'où2-méthylpentane
Exemple 2 — plusieurs substituants

Nommer CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3.

  1. chaîne principale : 5 carbones ⇒\Rightarrow pentane
  2. deux substituants méthyle, en positions 22 et 33
  3. substituants identiques ⇒\Rightarrow préfixe di-, indices 2,32,3
  4. d'où2,3-diméthylpentane

Vérifie toujours en comptant les hydrogènes : 55 carbones de chaîne + 22 carbones de substituants = 77 carbones, soit C7H16\text{C}_7\text{H}_{16} — cohérent avec la formule générale CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}.

Avec plusieurs substituants différents, on les cite dans l'ordre alphabétique de leur nom (éthyl avant méthyl) : ainsi CH3–CH2–CH(C2H5)–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}(\text{C}_2\text{H}_5)\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3 se nomme 3-éthyl-4-méthylhexane, et non l'inverse.

2Isomérie de chaîne

2.1  Notion d'isomère

Définition

Deux molécules sont des isomères de chaîne lorsqu'elles ont la même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents (donc des formules semi-développées différentes). Deux isomères sont des substances chimiques distinctes, aux propriétés physiques et parfois chimiques différentes.

Le méthane, l'éthane et le propane n'ont chacun qu'une seule structure possible : il n'y a qu'une façon d'enchaîner 1, 2 ou 3 carbones. À partir de quatre carbones, plusieurs enchaînements deviennent possibles : l'isomérie de chaîne commence.

2.2  Les isomères du butane et du pentane

Le butane C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} possède deux isomères : le n-butane (chaîne linéaire) et le 2-méthylpropane, aussi appelé isobutane (chaîne ramifiée). Le pentane C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} en possède trois.

C₅H₁₂ : les trois isomères du pentane pentane chaîne non ramifiée CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ 2-méthylbutane un substituant méthyle CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ 2,2-diméthylpropane (néopentane), 4 méthyles C(CH₃)₄ même formule brute C₅H₁₂ · trois molécules différentes
Figure 3 — Les trois isomères de chaîne de C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} : le pentane, le 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane (néopentane). Chaque sommet ou extrémité de trait représente un atome de carbone.
Attention

Deux formules semi-développées qui « se ressemblent » ne sont pas forcément des isomères différents : CH3–CH2–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_3 et CH3–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3 représentent en réalité la même molécule (le 2-méthylbutane), lue dans deux sens différents. Pour être sûr, reconstitue toujours le squelette carboné plutôt que de comparer les écritures lettre à lettre.

2.3  Dénombrer les isomères : l'exemple de l'hexane

Plus la chaîne s'allonge, plus le nombre d'isomères de chaîne augmente vite. L'hexane C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} compte cinq isomères : le n-hexane, le 2-méthylpentane, le 3-méthylpentane, le 2,3-diméthylbutane et le 2,2-diméthylbutane.

Formule bruteC4H10\text{C}_4\text{H}_{10}C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}C10H22\text{C}_{10}\text{H}_{22}
Nombre d'isomères de chaîne235975
Chimie & Co — Une explosion combinatoire

Le nombre d'isomères de chaîne croît de façon spectaculaire : il n'y en a que 99 pour C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}, mais déjà 7575 pour C10H22\text{C}_{10}\text{H}_{22}, et l'on en dénombre plus de 44 milliards pour C30H62\text{C}_{30}\text{H}_{62} ! Cette combinatoire explique pourquoi le pétrole brut, mélange naturel de très nombreux alcanes, est un objet chimique d'une richesse presque infinie — et pourquoi le raffinage est un métier si complexe.

Retiens surtout la méthode plutôt que les nombres : pour dénombrer les isomères d'une formule brute donnée, on part de la chaîne la plus longue possible, puis on la raccourcit d'un carbone à la fois en plaçant le carbone « en trop » comme substituant, à chaque position possible, sans jamais répéter deux fois la même molécule.

3Propriétés physiques

3.1  Température d'ébullition et taille de la chaîne

À température ambiante, certains alcanes sont des gaz (le butane de la bonbonne de cuisine), d'autres des liquides (l'essence), d'autres encore des solides mous (la paraffine des bougies). Cette diversité s'explique par un seul paramètre : la longueur de la chaîne carbonée.

Propriété

Dans une série d'alcanes linéaires, la température d'ébullition augmente avec le nombre d'atomes de carbone. Les molécules apolaires interagissent entre elles par des forces de van der Waals : plus la molécule est longue, plus la surface de contact entre molécules voisines est grande, plus ces forces sont intenses, et plus il faut fournir d'énergie thermique pour séparer les molécules et les faire passer à l'état gazeux.

AlcaneCH4\text{CH}_4C2H6\text{C}_2\text{H}_6C3H8\text{C}_3\text{H}_8C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}C8H18\text{C}_8\text{H}_{18}C10H22\text{C}_{10}\text{H}_{22}
TeˊbT_{\text{éb}} (°C)−161,5-161{,}5−88,6-88{,}6−42,1-42{,}1−0,5-0{,}536,136{,}168,768{,}7125,7125{,}7174,1174{,}1
Exemple — état physique à température ambiante

À 20 °C20\ \text{°C}, un alcane est gazeux si Teˊb<20 °CT_{\text{éb}} < 20\ \text{°C}, liquide si sa température d'ébullition est supérieure à 20 °C20\ \text{°C} (et sa température de fusion inférieure). D'après le tableau : le méthane, l'éthane, le propane et le butane (Teˊb⩽−0,5 °CT_{\text{éb}} \leqslant -0{,}5\ \text{°C}) sont gazeux à 20 °C20\ \text{°C} ; à partir du pentane (Teˊb=36,1 °CT_{\text{éb}} = 36{,}1\ \text{°C}), les alcanes linéaires sont liquides. Au-delà d'une vingtaine de carbones, ils deviennent solides (paraffines, cires).

3.2  Effet de la ramification

À formule brute identique, la ramification abaisse la température d'ébullition.

  1. pentane (linéaire) : Teˊb=36,1 °CT_{\text{éb}} = 36{,}1\ \text{°C}
  2. 2-méthylbutane (une ramification) : Teˊb=27,8 °CT_{\text{éb}} = 27{,}8\ \text{°C}
  3. 2,2-diméthylpropane (très ramifié) : Teˊb=9,5 °CT_{\text{éb}} = 9{,}5\ \text{°C}molécule quasi sphérique

Une molécule ramifiée adopte une forme plus compacte, proche d'une sphère, alors qu'une chaîne linéaire s'étire. Or une sphère offre, à volume égal, la plus petite surface de contact possible avec ses voisines : les forces de van der Waals s'exercent donc moins efficacement, et il faut moins d'énergie pour vaporiser la substance.

Attention

Piège classique : on pourrait croire qu'une molécule « plus grosse visuellement » (plus de branches) bout à plus haute température. C'est l'inverse : à formule brute fixée, plus un alcane est ramifié, plus sa température d'ébullition est basse. Ne confonds jamais cet effet avec celui de l'allongement de la chaîne principale (qui, lui, fait bien augmenter TeˊbT_{\text{éb}}).

3.3  Solubilité et densité

Propriété

Les alcanes sont des molécules apolaires : ils sont quasi insolubles dans l'eau (solvant polaire), mais miscibles avec les solvants organiques apolaires (cyclohexane, essence de térébenthine…), selon la règle « qui se ressemble s'assemble ». Leur densité par rapport à l'eau est inférieure à 1 (environ 0,60{,}6 à 0,80{,}8) : un alcane liquide flotte toujours sur l'eau.

Cette double propriété — insolubilité et faible densité — explique pourquoi une nappe d'hydrocarbures déversée en mer reste en surface, sous forme d'une pellicule qui s'étale, ce qui aggrave son impact sur les écosystèmes côtiers mais facilite aussi, en partie, les opérations de récupération mécanique.

4Réactions de substitution

4.1  Une famille peu réactive

Les liaisons C–C et C–H des alcanes sont des liaisons simples (σ\sigma), solides et peu polarisées : les alcanes sont donc des molécules chimiquement peu réactives à température ordinaire. Ils ne réagissent ni avec les acides, ni avec les bases, ni avec la plupart des réactifs usuels de chimie minérale — d'où leur ancien surnom de « paraffines », du latin parum affinis, « peu affine ». Deux grands types de réactions leur sont néanmoins accessibles : la combustion (chapitre suivant) et la substitution radicalaire par un halogène.

Définition

Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome (ou groupe d'atomes) de la molécule est remplacé par un autre, sans changer le squelette carboné. Dans le cas des alcanes, un atome d'hydrogène est remplacé par un atome de chlore (ou de brome) : c'est l'halogénation.

4.2  Le mécanisme radicalaire en trois étapes

La réaction entre un alcane et le dichlore Cl2\text{Cl}_2 ne démarre pas spontanément : il faut l'apport d'énergie lumineuse (ultraviolet, notée hνh\nu) ou d'une forte chaleur pour l'amorcer. Elle se déroule ensuite selon un mécanisme en chaîne, en trois étapes.

1. Initiation Cl–Cl hν Cl• + Cl• rupture homolytique de la liaison Cl–Cl sous l'effet de la lumière : formation de deux radicaux 2. Propagation (réaction en chaîne) Cl• + CH₄ CH₃• + HCl CH₃• + Cl₂ CH₃Cl + Cl• chaîne le radical Cl• arrache un H puis se régénère à l'étape suivante : la chaîne s'entretient elle-même 3. Terminaison Cl• + Cl• Cl₂ CH₃• + CH₃• C₂H₆ CH₃• + Cl• CH₃Cl deux radicaux se recombinent au hasard : la chaîne s'arrête
Figure 4 — Mécanisme radicalaire de la chloration du méthane. L'initiation crée des radicaux Cl∙\text{Cl}\bullet ; la propagation les régénère à chaque cycle tout en formant le produit CH3Cl\text{CH}_3\text{Cl} ; la terminaison, plus rare, arrête la chaîne par recombinaison de deux radicaux.
Méthode — lire un mécanisme radicalaire

Un radical (noté avec un point ∙\bullet) est une espèce chimique possédant un électron célibataire, donc très réactive. Trois étapes structurent toujours ce type de mécanisme :

  • Initiation : rupture d'une liaison sous l'effet d'un apport d'énergie (hνh\nu ou chaleur), création des premiers radicaux.
  • Propagation : chaque radical consommé en régénère un autre ; la chaîne s'auto-entretient et produit le composé final à chaque cycle.
  • Terminaison : deux radicaux se rencontrent et se recombinent, ce qui consomme des radicaux sans en régénérer : la chaîne s'arrête localement.
Chimie & Co — La découverte du premier radical libre

En 1900, le chimiste américain Moses Gomberg, en tentant de synthétiser une molécule très encombrée à l'université du Michigan, isole par accident le radical triphénylméthyle : la première espèce chimique stable connue à posséder un électron célibataire. À l'époque, l'idée même d'un atome de carbone ne respectant pas sa tétravalence habituelle heurte la communauté scientifique, qui met des années à accepter sa découverte. Elle ouvre pourtant la voie à toute la chimie radicalaire moderne, dont le mécanisme de l'halogénation des alcanes est aujourd'hui l'un des exemples les plus enseignés.

4.3  Équation bilan et limites de la réaction

En additionnant les deux étapes de propagation, on obtient l'équation bilan de la monochloration d'un alcane :

CnH2n+2+Cl2→hνCnH2n+1Cl+HCl\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{Cl} + \text{HCl}

Exemple — chloration du méthane
  1. CH4+Cl2→hνCH3Cl+HCl\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}chlorométhane + chlorure d'hydrogène

En réalité, une fois le chlorométhane formé, ses hydrogènes restants peuvent à leur tour être substitués : on obtient, en proportions variables, un mélange de CH3Cl\text{CH}_3\text{Cl}, CH2Cl2\text{CH}_2\text{Cl}_2, CHCl3\text{CHCl}_3 et CCl4\text{CCl}_4. En Première, on retient surtout l'équation de monosubstitution et le mécanisme en trois étapes.

Attention

La réaction entre un alcane et le dichlore, réalisée en présence d'un excès de lumière directe (soleil, flamme), peut devenir violente, voire explosive : la chaîne radicalaire s'emballe. En laboratoire, on travaille toujours avec un éclairage contrôlé et en quantités modérées.

5Combustion et craquage

5.1  Combustion complète

Définition

La combustion complète d'un alcane est sa réaction, en présence d'un excès de dioxygène, produisant uniquement du dioxyde de carbone et de l'eau. C'est une réaction exothermique : elle libère de l'énergie sous forme de chaleur, ce qui en fait la base de toute combustion domestique ou industrielle (gaz de cuisine, moteurs, chaudières).

Démonstration — établir l'équation générale

On ajuste les nombres stœchiométriques élément par élément, dans l'ordre C, puis H, puis O.

  1. CnH2n+2+x O2⟶y CO2+z H2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + x\,\text{O}_2 \longrightarrow y\,\text{CO}_2 + z\,\text{H}_2\text{O}
  2. carbone : nn atomes à gauche ⇒y=n\Rightarrow y = n
  3. hydrogène : 2n+22n+2 atomes à gauche ⇒2z=2n+2\Rightarrow 2z = 2n+2, donc z=n+1z = n+1
  4. oxygène : à droite, 2y+z=2n+(n+1)=3n+12y + z = 2n + (n+1) = 3n+1 atomes d'O
  5. ⇒\Rightarrow2x=3n+12x = 3n+1, donc x=3n+12x = \dfrac{3n+1}{2}

D'où l'équation générale, valable pour tout entier n⩾1n \geqslant 1 :

CnH2n+2+3n+12 O2⟶n CO2+(n+1) H2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \dfrac{3n+1}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow n\,\text{CO}_2 + (n+1)\,\text{H}_2\text{O}

Si nn est pair, 3n+13n+1 est impair et le coefficient de O2\text{O}_2 reste demi-entier ; on multiplie alors toute l'équation par 22 pour n'avoir que des nombres entiers.

Exemple 1 — combustion du méthane
  1. n=1n = 1 : x=3×1+12=2x = \dfrac{3\times1+1}{2} = 2
  2. d'oùCH4+2 O2⟶CO2+2 H2O\text{CH}_4 + 2\,\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}
Exemple 2 — combustion de l'octane (essence)
  1. n=8n = 8 : x=3×8+12=252x = \dfrac{3\times8+1}{2} = \dfrac{25}{2}
  2. on multiplie tout par 22 pour obtenir des coefficients entiers
  3. d'où2 C8H18+25 O2⟶16 CO2+18 H2O2\,\text{C}_8\text{H}_{18} + 25\,\text{O}_2 \longrightarrow 16\,\text{CO}_2 + 18\,\text{H}_2\text{O}

5.2  Combustion incomplète : un danger réel

Définition

Lorsque le dioxygène est en défaut (apport d'air insuffisant), la combustion est incomplète : elle produit, à côté de l'eau, du monoxyde de carbone CO\text{CO} et/ou du carbone solide C\text{C} (suie), au lieu du seul dioxyde de carbone.

  1. CH4+32 O2⟶CO+2 H2O\text{CH}_4 + \dfrac{3}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO} + 2\,\text{H}_2\text{O}manque de dioxygène : CO au lieu de CO₂
  2. CH4+O2⟶C+2 H2O\text{CH}_4 + \text{O}_2 \longrightarrow \text{C} + 2\,\text{H}_2\text{O}défaut sévère : suie noire
Attention — danger

Le monoxyde de carbone CO\text{CO} est un gaz incolore, inodore et très toxique : il se fixe sur l'hémoglobine du sang à la place du dioxygène et peut tuer en quelques heures dans une pièce mal ventilée. C'est pourquoi un chauffe-eau, un brasero ou un groupe électrogène à combustible fossile ne doivent jamais fonctionner dans un local fermé sans aération : la flamme d'une combustion incomplète est souvent jaune et fuligineuse, signe visible d'un manque d'air.

5.3  Craquage, reformage et indice d'octane

La distillation du pétrole brut (section suivante) fournit naturellement plus de fractions lourdes (gazole, fioul) que ne l'exige la demande en essence. Deux procédés industriels corrigent ce déséquilibre et améliorent la qualité des carburants.

Définition

Le craquage (ou vapocraquage) casse, sous l'effet de la chaleur (et parfois d'un catalyseur), les longues chaînes d'alcanes issues des fractions lourdes en molécules plus courtes, utilisables comme essence, ainsi qu'en alcènes (éthylène, propylène), matières premières de la pétrochimie et des plastiques. Le reformage catalytique transforme, lui, des alcanes linéaires en alcanes ramifiés ou en composés cycliques/aromatiques, sans changer beaucoup le nombre de carbones.

Pourquoi ramifier les molécules d'essence ? À cause de l'indice d'octane, qui mesure la résistance d'un carburant à l'auto-inflammation prématurée (le « cliquetis ») dans un moteur à essence.

Propriété

L'échelle de l'indice d'octane est fixée par deux références : le 2,2,42,2,4-triméthylpentane (« isooctane », très ramifié), indice 100100, et le n-heptane (chaîne linéaire), indice 00. Plus un alcane est ramifié, meilleur est son indice d'octane. C'est pourquoi le reformage, qui ramifie les chaînes, améliore la qualité de l'essence produite.

Une essence « sans plomb 95 » ou « sans plomb 98 » indique ainsi son indice d'octane : plus il est élevé, mieux le carburant résiste au cliquetis dans les moteurs à fort taux de compression.

6Pétrole et raffinage

6.1  Origine et composition du pétrole brut

Le pétrole brut est une roche liquide fossile, formée sur des millions d'années par la transformation, sous pression et sous l'effet de la chaleur, de matière organique (plancton, algues) accumulée au fond d'anciens bassins marins. Chimiquement, c'est un mélange complexe de plusieurs milliers d'alcanes (linéaires et ramifiés), accompagnés d'un peu d'hydrocarbures cycliques et aromatiques. Pour être utilisable, ce mélange doit être séparé en fractions plus homogènes : c'est le rôle du raffinage.

6.2  La distillation fractionnée

Définition

La distillation fractionnée sépare les constituants d'un mélange liquide selon leur température d'ébullition. Le pétrole brut, chauffé à environ 370 °C370\ \text{°C} dans un four, entre vaporisé à la base d'une haute colonne. En s'élevant, les vapeurs se refroidissent progressivement : chaque fraction se condense et est recueillie sur un plateau différent, à la hauteur correspondant à sa température d'ébullition — les fractions légères en haut (froid), les plus lourdes en bas (chaud).

Distillation fractionnée du pétrole brut froid chaud Gaz, GPLsous 20 °C Essence40–180 °C Kérosène150–250 °C Gazole (diesel)250–350 °C Fioul lourd350–450 °C Bitume, résidu> 450 °C pétrole brut vaporisé (≈ 370 °C)
Figure 5 — La colonne de distillation fractionnée. Le pétrole brut vaporisé entre par le bas ; chaque fraction se condense sur les plateaux, d'autant plus haut que sa température d'ébullition est basse, et sort par une soutire latérale.
Exemple — lire la colonne

Le kérosène, utilisé comme carburant pour l'aviation, se condense entre 150 °C150\ \text{°C} et 250 °C250\ \text{°C} : il sort donc de la colonne au-dessus du gazole (250250–350 °C350\ \text{°C}) mais en dessous de l'essence (4040–180 °C180\ \text{°C}), exactement comme le prévoit l'ordre croissant des températures d'ébullition en montant dans la colonne.

6.3  Le pétrole et le gaz en Afrique francophone

Le gaz de pétrole liquéfié (GPL), mélange de propane et de butane comprimés à l'état liquide dans des bonbonnes, est la principale source d'énergie de cuisson dans de nombreux foyers urbains d'Afrique francophone — un usage direct, quotidien, de la chimie des alcanes légers.

Chimie & Co — Pétrole et gaz au Sénégal et au Tchad

Le Sénégal raffine du brut importé depuis 1963 à la Société Africaine de Raffinage (SAR), à Mbao près de Dakar. Depuis 2024, le pays produit aussi son propre pétrole au large de Sangomar et exploite, avec la Mauritanie, l'immense champ gazier offshore de Grande Tortue Ahmeyim (GTA), à cheval sur la frontière commune.

Le Tchad, pays enclavé, extrait du pétrole dans le bassin de Doba depuis 2003 : un oléoduc de plus de 1 000 km1\,000\ \text{km} achemine le brut jusqu'au terminal maritime de Kribi, au Cameroun, seul débouché possible vers l'océan. Ces deux exemples illustrent un même défi : transformer une ressource fossile en développement durable, tout en maîtrisant les risques environnementaux du transport et du raffinage.

Au-delà de l'anecdote géographique, retiens le principe général : extraire n'est pas raffiner. Un pays producteur de brut n'est pas automatiquement autosuffisant en carburants ou en GPL — encore faut-il disposer d'une capacité de distillation fractionnée, de craquage et de reformage à la hauteur de sa consommation, ce qui explique pourquoi certains pays exportateurs de pétrole brut continuent d'importer une partie de leur essence ou de leur gaz domestique.

Fiche mémo

  • Alcane : hydrocarbure saturé acyclique, CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}, liaisons simples C–C et C–H uniquement, carbone tétravalent (angles 109,5°109{,}5°).
  • Nomenclature : chaîne principale la plus longue → nom en -ane ; numéroter pour donner les plus petits indices ; substituants par ordre alphabétique avec di-, tri-, tétra- si identiques.
  • Isomères de chaîne : même formule brute, squelettes différents. C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} : 22 isomères ; C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} : 33 ; C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} : 55.
  • TeˊbT_{\text{éb}} augmente avec la longueur de chaîne (van der Waals) et diminue avec la ramification (molécule plus compacte).
  • Alcanes apolaires : insolubles dans l'eau, miscibles aux solvants organiques, densité <1< 1 (flottent sur l'eau).
  • Substitution radicalaire : CnH2n+2+Cl2→hνCnH2n+1Cl+HCl\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{Cl} + \text{HCl}, mécanisme en 3 étapes : initiation, propagation (chaîne), terminaison.
  • Combustion complète : CnH2n+2+3n+12 O2→n CO2+(n+1) H2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \dfrac{3n+1}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow n\,\text{CO}_2 + (n+1)\,\text{H}_2\text{O}, exothermique.
  • Combustion incomplète (défaut de O2\text{O}_2) : produit CO\text{CO} toxique et/ou suie C\text{C} — danger d'asphyxie en local mal ventilé.
  • Craquage : casse les chaînes longues en chaînes courtes + alcènes. Reformage : ramifie/cyclise les chaînes pour améliorer l'indice d'octane.
  • Indice d'octane : 00 pour le n-heptane, 100100 pour l'isooctane ; plus la molécule est ramifiée, plus il est élevé.
  • Distillation fractionnée : sépare le brut vaporisé selon TeˊbT_{\text{éb}} croissante en montant dans la colonne : gaz/GPL, essence, kérosène, gazole, fioul, bitume.

7Exercices corrigés

Niveau 1 — Application directe
1

Donne les formules brutes de l'octane et du dodécane (chaîne à 1212 carbones). Puis nomme l'alcane de formule brute C9H20\text{C}_9\text{H}_{20}.

Voir le corrigé détaillé
  1. octane : n=8n=8 ⇒\Rightarrow C8H18\text{C}_8\text{H}_{18}
  2. dodécane : n=12n=12 ⇒\Rightarrow C12H26\text{C}_{12}\text{H}_{26}
  3. C9H20\text{C}_9\text{H}_{20} : 2n+2=202n+2=20 ⇒\Rightarrow n=9n=9
  4. d'oùC9H20\text{C}_9\text{H}_{20} est le nonane
2

Écris la formule semi-développée du 2-méthylpentane, puis vérifie sa formule brute.

Voir le corrigé détaillé

Chaîne principale pentane (5 C), substituant méthyle en position 2 :

CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

  1. 5 carbones de chaîne + 1 carbone de substituant = 6 carbones
  2. hydrogènes : 3+1+3+2+2+3=143+1+3+2+2+3 = 14
  3. d'oùC6H14\text{C}_6\text{H}_{14}, cohérent avec n=6n=6 dans CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}
3

Nomme l'alcane CH3–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3.

Voir le corrigé détaillé
  1. chaîne principale : 4 carbones ⇒\Rightarrow butane
  2. numérotation depuis la gauche : substituant en 2 ; depuis la droite : en 3
  3. ⇒\Rightarrowon garde l'indice le plus petit : 2
  4. d'où2-méthylbutane (isopentane)
4

Le décane a une température d'ébullition de 174,1 °C174{,}1\ \text{°C}, le butane de −0,5 °C-0{,}5\ \text{°C}. Indique l'état physique de chacun à 20 °C20\ \text{°C} puis à 100 °C100\ \text{°C}.

Voir le corrigé détaillé

Un corps est liquide (ou solide) tant que la température est inférieure à sa température d'ébullition, gazeux au-delà.

  1. décane : 20 °C<174,1 °C20\ \text{°C} < 174{,}1\ \text{°C} et 100 °C<174,1 °C100\ \text{°C} < 174{,}1\ \text{°C}
  2. d'oùle décane est liquide à 20 °C20\ \text{°C} comme à 100 °C100\ \text{°C}
  3. butane : 20 °C>−0,5 °C20\ \text{°C} > -0{,}5\ \text{°C} et 100 °C>−0,5 °C100\ \text{°C} > -0{,}5\ \text{°C}
  4. d'oùle butane est gazeux dans les deux cas
5

Écris et équilibre l'équation de la combustion complète du butane.

Voir le corrigé détaillé
  1. n=4n=4 : x=3×4+12=132x = \dfrac{3\times4+1}{2} = \dfrac{13}{2}
  2. coefficient demi-entier ⇒\Rightarrow on multiplie toute l'équation par 22
  3. d'où2 C4H10+13 O2⟶8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}
Niveau 2 — Approfondissement
6

On considère la molécule CH3–CH(CH2–CH2–CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3. Un élève propose le nom « 2-propylbutane ». Ce nom respecte-t-il les règles IUPAC ? Donne le nom correct, en détaillant ta démarche.

Voir le corrigé détaillé

La molécule compte 4+3=74+3=7 atomes de carbone (C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}). Le nom proposé s'appuie sur une chaîne de 44 carbones (butane) avec un substituant propyle : ce n'est pas la chaîne la plus longue possible.

  1. en partant du CH3\text{CH}_3 terminal opposé au substituant et en traversant la ramification, on trouve un chemin de 66 carbones
  2. ⇒\Rightarrowchaîne principale réelle : 66 carbones = hexane
  3. le carbone restant (l'ancien « CH3\text{CH}_3 » de départ) devient un substituant méthyle, en position 33
  4. d'oùle nom correct est 3-méthylhexane, et non « 2-propylbutane »

Retiens la leçon : il faut toujours chercher la chaîne la plus longue en explorant toutes les ramifications, même celles qui semblent être de simples substituants.

7

Dénombre et représente, en formule semi-développée, les cinq isomères de l'hexane C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}.

Voir le corrigé détaillé

On part de la chaîne à 66 carbones, puis on la raccourcit progressivement en plaçant le(s) carbone(s) restant(s) comme substituant(s), à chaque position possible sans répéter deux fois la même molécule.

Les cinq isomères de C₆H₁₄ hexane 2-méthyl-pentane 3-méthyl-pentane 2,3-diméthyl-butane 2,2-diméthyl-butane
Figure 6 — Les cinq isomères de chaîne de C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}, obtenus en raccourcissant progressivement la chaîne principale.
  1. CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3hexane
  2. CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_32-méthylpentane
  3. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_33-méthylpentane
  4. CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_32,3-diméthylbutane
  5. CH3–C(CH3)2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–C}(\text{CH}_3)_2\text{–CH}_2\text{–CH}_32,2-diméthylbutane
8

Le n-hexane a une température d'ébullition de 68,7 °C68{,}7\ \text{°C}, le 2,2-diméthylbutane de 49,7 °C49{,}7\ \text{°C}. Ces deux composés ont-ils la même formule brute ? Justifie l'écart de température d'ébullition.

Voir le corrigé détaillé

Les deux molécules ont pour formule brute C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} : ce sont des isomères de chaîne. Le 2,2-diméthylbutane, très ramifié, adopte une forme plus compacte, proche d'une sphère, qui offre une plus petite surface de contact avec ses voisines. Les forces de van der Waals y sont donc moins intenses que pour la chaîne linéaire du n-hexane : il faut moins d'énergie pour le vaporiser, d'où une température d'ébullition plus basse (49,7 °C<68,7 °C49{,}7\ \text{°C} < 68{,}7\ \text{°C}).

9

Écris les trois étapes du mécanisme de la monochloration de l'éthane C2H6\text{C}_2\text{H}_6, puis l'équation bilan.

Voir le corrigé détaillé

Initiation :

  1. Cl2→hνCl∙+Cl∙\text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{Cl}\bullet + \text{Cl}\bullet

Propagation :

  1. Cl∙+C2H6⟶C2H5∙+HCl\text{Cl}\bullet + \text{C}_2\text{H}_6 \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\bullet + \text{HCl}
  2. C2H5∙+Cl2⟶C2H5Cl+Cl∙\text{C}_2\text{H}_5\bullet + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{Cl}\bullet

Terminaison (l'une des recombinaisons possibles) :

  1. C2H5∙+Cl∙⟶C2H5Cl\text{C}_2\text{H}_5\bullet + \text{Cl}\bullet \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}

Équation bilan (somme des étapes de propagation) :

C2H6+Cl2→hνC2H5Cl+HCl\text{C}_2\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}

Niveau 3 — Défi
10

Nomme la molécule CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2–CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}(\text{CH}_2\text{–CH}_3)\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3, en détaillant chaîne principale, numérotation et ordre alphabétique.

Voir le corrigé détaillé
  1. chaîne principale : on compte 77 carbones dans la chaîne écrite ⇒\Rightarrow heptane
  2. substituants : méthyle sur le 3e carbone, éthyle sur le 4e, méthyle sur le 5e (en partant de la gauche)
  3. la molécule est symétrique : numéroter depuis la droite donne le même triplet de positions {3,4,5}\{3,4,5\}
  4. ordre alphabétique : « éthyl » avant « méthyl »
  5. d'où4-éthyl-3,5-diméthylheptane

Vérification : 77 (chaîne) + 2+\ 2 (éthyle) + 1+1+\ 1 + 1 (deux méthyles) =11= 11 carbones, soit C11H24\text{C}_{11}\text{H}_{24}, cohérent avec 2×11+2=242\times11+2=24.

11

Un carburant est chimiquement équivalent à un mélange de référence contenant, en volume, 70 %70\ \% d'isooctane et 30 %30\ \% de n-heptane.

  1. Rappelle les deux références de l'échelle d'indice d'octane.
  2. Donne l'indice d'octane de ce carburant.
  3. Peut-il être commercialisé comme « sans plomb 95 » ? Justifie et propose un procédé industriel pour l'améliorer.
Voir le corrigé détaillé

1. Par convention, le 2,2,42,2,4-triméthylpentane (isooctane, très ramifié) a l'indice 100100 ; le n-heptane (chaîne linéaire) a l'indice 00.

2. Par définition, l'indice d'octane d'un carburant est égal au pourcentage volumique d'isooctane du mélange de référence auquel il est chimiquement équivalent :

  1. indice d'octane =70= 70

3. Non : un « sans plomb 95 » exige un indice d'octane d'au moins 9595, très supérieur à 7070. Ce carburant, trop riche en chaînes linéaires, cliquetterait dans un moteur moderne. Le reformage catalytique permettrait de ramifier une partie des chaînes linéaires et d'augmenter ainsi l'indice d'octane du mélange.

12

On brûle complètement une masse m=1,00 kgm = 1{,}00\ \text{kg} d'octane liquide C8H18\text{C}_8\text{H}_{18} (assimilé à l'essence), dans un excès de dioxygène. On donne M(C)=12,0 g⋅mol−1M(\text{C})=12{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, M(H)=1,0 g⋅mol−1M(\text{H})=1{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, M(O)=16,0 g⋅mol−1M(\text{O})=16{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, volume molaire Vm=24 L⋅mol−1V_m = 24\ \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}.

  1. Calcule la quantité de matière d'octane brûlée.
  2. Calcule le volume de dioxyde de carbone rejeté.
  3. Calcule la masse d'eau formée.
Voir le corrigé détaillé

Équation : 2 C8H18+25 O2⟶16 CO2+18 H2O2\,\text{C}_8\text{H}_{18} + 25\,\text{O}_2 \longrightarrow 16\,\text{CO}_2 + 18\,\text{H}_2\text{O}

1.

  1. M(C8H18)=8×12,0+18×1,0=114 g⋅mol−1M(\text{C}_8\text{H}_{18}) = 8\times12{,}0 + 18\times1{,}0 = 114\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}
  2. n(octane)=mM=1 000114n(\text{octane}) = \dfrac{m}{M} = \dfrac{1\,000}{114}
  3. ≈\approx8,77 mol8{,}77\ \text{mol}

2. D'après l'équation, 1616 mol de CO2\text{CO}_2 pour 22 mol d'octane, soit un rapport 88.

  1. n(CO2)=8×n(octane)=8×8,77n(\text{CO}_2) = 8 \times n(\text{octane}) = 8 \times 8{,}77
  2. ≈\approx70,2 mol70{,}2\ \text{mol}
  3. V(CO2)=n(CO2)×Vm=70,2×24V(\text{CO}_2) = n(\text{CO}_2) \times V_m = 70{,}2 \times 24
  4. ≈\approx1 685 L≈1,69 m31\,685\ \text{L} \approx 1{,}69\ \text{m}^3

3. D'après l'équation, 1818 mol de H2O\text{H}_2\text{O} pour 22 mol d'octane, soit un rapport 99.

  1. n(H2O)=9×8,77≈78,9 moln(\text{H}_2\text{O}) = 9 \times 8{,}77 \approx 78{,}9\ \text{mol}
  2. m(H2O)=n×M(H2O)=78,9×18,0m(\text{H}_2\text{O}) = n \times M(\text{H}_2\text{O}) = 78{,}9 \times 18{,}0
  3. ≈\approx1 420 g≈1,42 kg1\,420\ \text{g} \approx 1{,}42\ \text{kg}

La combustion d'1 kg1\ \text{kg} d'essence rejette donc environ 1,7 m31{,}7\ \text{m}^3 de CO2\text{CO}_2, pour 1,4 kg1{,}4\ \text{kg} d'eau formée.

Niveau 4 — Problèmes de vie courante
13

La bonbonne de gaz de Fatimé (Ndjamena). Fatimé utilise à Ndjamena une bonbonne contenant m=12,5 kgm = 12{,}5\ \text{kg} de butane liquide C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}. On donne M(C)=12,0 g⋅mol−1M(\text{C}) = 12{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, M(H)=1,0 g⋅mol−1M(\text{H}) = 1{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}, Vm=24 L⋅mol−1V_m = 24\ \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}.

  1. Calcule la quantité de matière de butane contenue dans la bonbonne.
  2. En supposant une combustion complète de tout le contenu, calcule le volume de CO2\text{CO}_2 rejeté dans l'atmosphère.
  3. Compare ce volume à celui d'une salle de classe de 8 m×6 m×3 m8\ \text{m} \times 6\ \text{m} \times 3\ \text{m}.
Voir le corrigé détaillé

Équation : 2 C4H10+13 O2⟶8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}

1.

  1. M(C4H10)=4×12,0+10×1,0=58,0 g⋅mol−1M(\text{C}_4\text{H}_{10}) = 4\times12{,}0+10\times1{,}0 = 58{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}
  2. n(butane)=12 50058,0n(\text{butane}) = \dfrac{12\,500}{58{,}0}
  3. ≈\approx215,5 mol215{,}5\ \text{mol}

2. Rapport CO2\text{CO}_2/butane =8/2=4= 8/2 = 4.

  1. n(CO2)=4×215,5≈862 moln(\text{CO}_2) = 4 \times 215{,}5 \approx 862\ \text{mol}
  2. V(CO2)=862×24≈20 688 LV(\text{CO}_2) = 862 \times 24 \approx 20\,688\ \text{L}
  3. ≈\approx20,7 m320{,}7\ \text{m}^3

3. Le volume de la salle de classe est 8×6×3=144 m38\times6\times3 = 144\ \text{m}^3.

  1. 20,7144≈0,14\dfrac{20{,}7}{144} \approx 0{,}14
  2. d'oùle CO2\text{CO}_2 rejeté représente environ 14 %14\ \% du volume de la salle : une seule bonbonne de gaz suffit à produire un volume de CO2\text{CO}_2 considérable.
14

La raffinerie de Mbao (Dakar). La SAR distille une cargaison de pétrole brut de 50 00050\,000 tonnes. Le rendement massique observé est : GPL 3 %3\ \%, essence 20 %20\ \%, kérosène 10 %10\ \%, gazole 35 %35\ \%, fioul et bitume 32 %32\ \%.

  1. Vérifie que ces pourcentages sont cohérents.
  2. Calcule la masse obtenue pour chaque fraction.
  3. Quelle fraction correspond au gaz vendu en bonbonnes au Sénégal comme au Tchad ? Pourquoi un pays producteur de pétrole peut-il, malgré tout, importer une partie de son gaz domestique ?
Voir le corrigé détaillé

1. 3+20+10+35+32=100 %3+20+10+35+32 = 100\ \% : la totalité de la masse de brut est bien répartie entre les fractions.

2.

  1. GPL : 0,03×50 000=1 500 t0{,}03 \times 50\,000 = 1\,500\ \text{t}
  2. essence : 0,20×50 000=10 000 t0{,}20 \times 50\,000 = 10\,000\ \text{t}
  3. kérosène : 0,10×50 000=5 000 t0{,}10 \times 50\,000 = 5\,000\ \text{t}
  4. gazole : 0,35×50 000=17 500 t0{,}35 \times 50\,000 = 17\,500\ \text{t}
  5. fioul + bitume : 0,32×50 000=16 000 t0{,}32 \times 50\,000 = 16\,000\ \text{t}

3. Le gaz domestique (butane/propane) correspond à la fraction GPL, soit ici 1 5001\,500 tonnes sur les 50 00050\,000 traitées : une part faible de la cargaison. Un pays peut extraire ou raffiner du pétrole sans produire assez de GPL pour couvrir sa consommation intérieure, car cette fraction ne représente qu'un faible pourcentage massique du brut : il doit alors compléter par des importations de gaz déjà conditionné, même s'il exporte par ailleurs du brut ou d'autres fractions.

15

La cuisine de Mariam (Abéché). Dans une pièce mal ventilée, le réchaud à butane de Mariam fonctionne avec un léger défaut de dioxygène : sur une quantité totale n=0,50 moln = 0{,}50\ \text{mol} de butane consommée, 80 %80\ \% brûle complètement en CO2\text{CO}_2, et 20 %20\ \% subit une combustion incomplète produisant du CO\text{CO}.

  1. Écris l'équation de la combustion incomplète du butane produisant du CO\text{CO}.
  2. Calcule la quantité de matière de CO2\text{CO}_2 puis de CO\text{CO} formées.
  3. Explique pourquoi la situation est dangereuse, même avec seulement 20 %20\ \% de combustion incomplète.
Voir le corrigé détaillé

1. On ajuste comme pour la combustion complète, mais avec CO\text{CO} à droite :

  1. carbone : 44 CO\text{CO} pour 11 butane ⇒\Rightarrow coefficients ×2\times2 pour rester entier
  2. d'où2 C4H10+9 O2⟶8 CO+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 9\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO} + 10\,\text{H}_2\text{O}

2. Combustion complète : 2 C4H10+13 O2→8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10}+13\,\text{O}_2 \to 8\,\text{CO}_2+10\,\text{H}_2\text{O}, rapport CO2\text{CO}_2/butane =4=4. Combustion incomplète : rapport CO\text{CO}/butane =4=4 également.

  1. n(butane complet)=0,80×0,50=0,40 moln(\text{butane complet}) = 0{,}80 \times 0{,}50 = 0{,}40\ \text{mol}
  2. n(CO2)=4×0,40=1,60 moln(\text{CO}_2) = 4 \times 0{,}40 = 1{,}60\ \text{mol}
  3. n(butane incomplet)=0,20×0,50=0,10 moln(\text{butane incomplet}) = 0{,}20 \times 0{,}50 = 0{,}10\ \text{mol}
  4. n(CO)=4×0,10=0,40 moln(\text{CO}) = 4 \times 0{,}10 = 0{,}40\ \text{mol}

3. 0,40 mol0{,}40\ \text{mol} de monoxyde de carbone, un gaz incolore et inodore, représentent déjà près de 10 L10\ \text{L} de gaz toxique libérés dans la pièce ; le CO\text{CO} se fixe durablement sur l'hémoglobine et empêche le sang de transporter le dioxygène. Sans détecteur ni ventilation, une victime ne perçoit aucun signe d'alerte avant les premiers symptômes (maux de tête, vertiges), ce qui rend ce gaz particulièrement dangereux dans les cuisines fermées.

📝 QCM de fin de leçon — 20 questions

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L'atome de carbone d'un alcane est dit tétravalent, ce qui signifie qu'il forme :

Explication : Le carbone tétravalent forme toujours quatre liaisons simples, dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier, avec un angle d'environ 109,5°109{,}5° entre deux liaisons voisines.

Quelle est la formule brute générale d'un alcane ?

Explication : Un alcane est un hydrocarbure saturé et acyclique : chaque carbone porte le maximum d'hydrogènes possible, d'où la formule CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}.

Lors de la numérotation de la chaîne principale d'un alcane ramifié, on choisit le sens qui donne :

Explication : On numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité qui donne aux substituants les indices les plus petits possibles, quel que soit le sens du dessin.

Quel est le nom de CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}(\text{CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 ?

Explication : Chaîne principale de 5 carbones (pentane), substituant méthyle en position 2 (indice le plus petit obtenu en numérotant depuis la gauche) : « 2-méthylpentane ».

Deux isomères de chaîne ont :

Explication : Deux isomères de chaîne partagent la même formule brute, mais leurs atomes sont enchaînés différemment : ce sont des substances chimiques distinctes.

Combien d'isomères de chaîne possède le butane C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} ?

Explication : Le butane possède deux isomères : le n-butane (linéaire) et le 2-méthylpropane, aussi appelé isobutane (ramifié).

Combien d'isomères de chaîne possède l'hexane C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} ?

Explication : L'hexane compte cinq isomères : le n-hexane, le 2-méthylpentane, le 3-méthylpentane, le 2,3-diméthylbutane et le 2,2-diméthylbutane.

Dans une série d'alcanes linéaires, la température d'ébullition :

Explication : Plus la chaîne est longue, plus la surface de contact entre molécules voisines est grande, plus les forces de van der Waals sont intenses, et plus il faut d'énergie pour vaporiser la substance.

À formule brute identique, un alcane très ramifié a, comparé à son isomère linéaire, une température d'ébullition :

Explication : Piège classique : une molécule ramifiée, plus compacte, offre moins de surface de contact avec ses voisines. Les forces de van der Waals s'exercent moins efficacement : la température d'ébullition baisse.

Les alcanes sont des molécules apolaires. Quelle propriété en découle logiquement ?

Explication : « Qui se ressemble s'assemble » : apolaires, les alcanes sont quasi insolubles dans l'eau (polaire), miscibles aux solvants organiques apolaires, et de densité inférieure à 1 (ils flottent sur l'eau).

La réaction entre un alcane et le dichlore, sous l'effet de la lumière, est une réaction de :

Explication : Un atome d'hydrogène de l'alcane est remplacé par un atome de chlore, via un mécanisme en trois étapes impliquant des radicaux : c'est une substitution radicalaire (halogénation).

Dans le mécanisme radicalaire de chloration, l'étape d'initiation correspond à :

Explication : L'initiation rompt la liaison Cl–Cl\text{Cl–Cl} sous l'effet de la lumière (hνh\nu) ou de la chaleur, créant les premiers radicaux Cl∙\text{Cl}\bullet qui amorcent la chaîne.

Dans le mécanisme radicalaire, l'étape de propagation est caractérisée par le fait que :

Explication : À chaque cycle de propagation, un radical consommé en régénère un autre : la chaîne s'auto-entretient tout en produisant le composé chloré.

L'équation bilan de la monochloration d'un alcane CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2} par Cl2\text{Cl}_2 s'écrit :

Explication : En additionnant les deux étapes de propagation, on obtient l'équation bilan de monosubstitution : un hydrogène de l'alcane est remplacé par un chlore, avec formation de HCl\text{HCl}.

La combustion complète d'un alcane, en excès de dioxygène, produit :

Explication : En présence d'un excès de dioxygène, la combustion est complète et ne produit que du CO2\text{CO}_2 et de l'H2O\text{H}_2\text{O}, avec dégagement de chaleur (réaction exothermique).

Quels sont les coefficients stœchiométriques entiers de l'équation de combustion complète du butane C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} ?

Explication : Pour n=4n=4, x=3×4+12=132x = \dfrac{3\times4+1}{2} = \dfrac{13}{2}, coefficient demi-entier. En multipliant toute l'équation par 2, on obtient 2 C4H10+13 O2→8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \rightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}, à coefficients entiers.

Le monoxyde de carbone CO\text{CO}, produit par une combustion incomplète, est dangereux car :

Explication : Le CO est incolore et inodore : c'est ce qui le rend si dangereux. Il se fixe sur l'hémoglobine à la place du dioxygène et peut tuer en quelques heures dans un local mal ventilé.

Le craquage d'une fraction pétrolière lourde consiste à :

Explication : Le craquage casse, sous l'effet de la chaleur, les longues chaînes d'alcanes en molécules plus courtes (utilisables en essence) et en alcènes, matières premières de la pétrochimie.

Dans une colonne de distillation fractionnée du pétrole, on récupère en HAUT de la colonne (zone froide) :

Explication : Les fractions les plus légères, de plus basse température d'ébullition, se condensent le plus haut dans la colonne (zone froide) : c'est là qu'on récupère les gaz et le GPL.

L'indice d'octane d'un carburant mesure :

Explication : L'indice d'octane va de 0 (n-heptane) à 100 (isooctane, très ramifié) et mesure la résistance du carburant au cliquetis : plus un alcane est ramifié, meilleur est son indice.
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