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Acides carboxyliques et esters

Étudier la fonction acide carboxylique et l'estérification.

Chimie Première Chapitre 5 / 8 ⏱ 8 h

Ce que tu sauras faire à la fin

  • Nommer un acide carboxylique et un ester
  • Écrire une réaction d'estérification
  • Discuter l'équilibre estérification-hydrolyse

Ouvre un flacon de vinaigre : l'odeur âcre qui te pique le nez, c'est l'acide éthanoïque. Épluche une banane bien mûre : le parfum sucré qui s'en dégage, c'est un ester. Ces deux molécules sont pourtant cousines — la seconde se fabrique, en laboratoire comme dans la nature, à partir de la première. Ce chapitre te fait découvrir cette famille de composés organiques parmi les plus présentes de ton quotidien : dans ton assiette, dans ta salle de bain, et bientôt sur ta paillasse de TP.

Tu as étudié, dans un chapitre précédent, l'oxydation ménagée des alcools : un alcool primaire, sous l'action d'un oxydant, devient un aldéhyde puis un acide carboxylique. Ce chapitre part exactement de ce point d'arrivée. Tu vas apprendre à reconnaître, nommer et faire réagir les acides carboxyliques, puis à les combiner à des alcools pour fabriquer des esters — une réaction appelée estérification, au cœur de la parfumerie, de l'agroalimentaire et de la fabrication du savon.

La nouveauté, par rapport au collège, tient en un mot : l'équilibre chimique. L'estérification ne va jamais « au bout » : acide, alcool, ester et eau finissent par coexister dans le ballon, dans des proportions bien précises — et c'est justement ce qui rend la réaction passionnante à étudier. Tu verras qu'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaires ne donne jamais plus de 67 % d'ester, quoi que tu fasses, sauf à déplacer intelligemment cet équilibre.

Attends-toi à manipuler beaucoup de formules semi-développées, à équilibrer des équations, et à raisonner sur des montages de laboratoire. Prends ton temps sur chaque encadré : ce chapitre est la porte d'entrée de toute la chimie organique que tu approfondiras plus tard.

1Groupe carboxyle et nomenclature

1.1  Le groupe carboxyle

Définition

Un acide carboxylique est une molécule organique qui possède le groupe carboxyle –COOH\text{–COOH}, toujours situé à l'extrémité d'une chaîne carbonée. Ce groupe résulte de la présence, sur le même atome de carbone, d'un groupe carbonyle C=O\text{C=O} et d'un groupe hydroxyle –OH\text{–OH}.

Formule générale : R–COOH\text{R–COOH}, où R\text{R} désigne le reste de la chaîne carbonée (un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle).

Le groupe carboxyle porte deux atomes d'oxygène : celui, doublement lié, du carbonyle, et celui, simplement lié, de l'hydroxyle. C'est cette association qui donne à l'hydrogène de l'–OH\text{–OH} un caractère acide bien plus marqué que dans un alcool simple — tu le vérifieras à la section 2.

1.2  Nomenclature des acides carboxyliques

Méthode — nommer un acide carboxylique

On repère la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone du groupe carboxyle. Ce carbone reçoit obligatoirement le numéro 11. Le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane\text{-ane} de l'alcane de même chaîne par -oı¨que\text{-oïque}, précédée du mot « acide ».

Exemple — nommer trois acides
  1. H–COOH\text{H–COOH} : chaîne à 11 carbone (méthane) ⇒\Rightarrow acide méthanoïque
  2. CH3–COOH\text{CH}_3\text{–COOH} : chaîne à 22 carbones (éthane) ⇒\Rightarrow acide éthanoïque
  3. CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} : chaîne à 44 carbones, le C1\text{C1} porte le COOH\text{COOH} ⇒\Rightarrow acide butanoïque
Attention

Le carbone du groupe –COOH\text{–COOH} est toujours le carbone n°1 : aucune ambiguïté de numérotation possible, contrairement aux alcools. Ne confonds pas non plus le groupe carboxyle –COOH\text{–COOH} avec le groupe aldéhyde –CHO\text{–CHO} : l'acide porte deux atomes d'oxygène sur son carbone terminal, l'aldéhyde un seul.

Acide méthanoïqueH–COOHacide formique — venin des fourmis Acide éthanoïqueCH₃–COOHacide acétique — vinaigre Acide propanoïqueCH₃–CH₂–COOHconservateur alimentaire Acide butanoïqueCH₃–CH₂–CH₂–COOHodeur de beurre rance
Figure 1 — Quatre acides carboxyliques usuels : le groupe caractéristique –COOH\text{–COOH} (en rouge) est toujours porté par le carbone n°1 de la chaîne.

1.3  Les acides du quotidien

Beaucoup d'acides carboxyliques portent, en plus de leur nom savant, un nom usuel hérité de leur origine naturelle : l'acide éthanoïque est l'acide acétique du vinaigre (du latin acetum) ; l'acide méthanoïque est l'acide formique des fourmis (formica) ; l'acide lactique apparaît dans le lait caillé et dans les muscles à l'effort ; l'acide citrique donne aux agrumes leur saveur acidulée.

Chimie & Co — l'acide des fourmis

En 1671, le naturaliste anglais John Ray isole pour la première fois l'acide méthanoïque par distillation de grandes quantités de fourmis rouges écrasées — d'où son nom usuel d'« acide formique ». Il faut attendre 1749 pour que le chimiste allemand Andreas Sigismund Marggraf obtienne ce même acide par voie purement chimique, sans passer par l'insecte. L'acide méthanoïque est aujourd'hui synthétisé industriellement par millions de tonnes, notamment comme conservateur pour l'ensilage agricole.

2Propriétés acides

2.1  Le couple RCOOH/RCOO−\text{RCOOH}/\text{RCOO}^{-}

Définition

Un acide carboxylique est un acide faible : dissous dans l'eau, il réagit partiellement avec elle pour donner sa base conjuguée, l'ion carboxylate RCOO−\text{RCOO}^{-}.

RCOOH+H2O⇌RCOO−+H3O+\text{RCOOH} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{RCOO}^{-} + \text{H}_3\text{O}^{+}

Propriété

Contrairement à un acide fort comme l'acide chlorhydrique (réaction totale avec l'eau), un acide carboxylique laisse coexister, à l'équilibre, des molécules RCOOH\text{RCOOH} et des ions RCOO−\text{RCOO}^{-} en solution. Une solution d'acide éthanoïque à 1,0 mol⋅L−11{,}0\ \text{mol·L}^{-1} a ainsi un pH voisin de 2,42{,}4, bien supérieur à celui d'une solution d'acide chlorhydrique de même concentration (pH≈0\text{pH} \approx 0).

2.2  Réaction avec les bases fortes

Avec un ion hydroxyde HO−\text{HO}^{-} (issu par exemple d'une solution d'hydroxyde de sodium), la réaction est totale : c'est une réaction acide-base classique de neutralisation.

Exemple — neutralisation de l'acide éthanoïque
  1. CH3COOH+HO−→CH3COO−+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{HO}^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^{-} + \text{H}_2\text{O}
  2. l'ion CH3COO−\text{CH}_3\text{COO}^{-} formé est l'ion éthanoatebase conjuguée de l'acide éthanoïque

2.3  Réaction avec les carbonates : test caractéristique

Méthode — identifier un acide par effervescence

Tout acide (pas seulement carboxylique) réagit avec un ion hydrogénocarbonate ou carbonate en dégageant du dioxyde de carbone CO2\text{CO}_2, reconnaissable à l'effervescence et confirmé si le gaz trouble l'eau de chaux (précipité blanc de carbonate de calcium).

  1. RCOOH+HCO3−→RCOO−+H2O+CO2↑\text{RCOOH} + \text{HCO}_3^{-} \rightarrow \text{RCOO}^{-} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow
Test d'un acide : action sur un carbonate CO₂(g) acide + carbonate eau de chaux trouble blanc = CaCO₃(s)
Figure 2 — Test caractéristique d'un acide : le gaz dégagé au contact d'un carbonate trouble l'eau de chaux, preuve qu'il s'agit de CO2\text{CO}_2.
Attention

Une effervescence au contact d'un carbonate prouve la présence d'ions H3O+\text{H}_3\text{O}^{+}, donc un caractère acide — mais ne prouve pas qu'il s'agit précisément d'un acide carboxylique : de l'acide chlorhydrique donnerait exactement le même test. Pour identifier la fonction chimique, il faut d'autres arguments (formule connue, mode de synthèse…).

3Obtention par oxydation

3.1  Rappel : oxydation ménagée d'un alcool primaire

Définition

L'oxydation ménagée d'un alcool primaire R–CH2OH\text{R–CH}_2\text{OH}, réalisée avec un oxydant en excès et à chaud, le transforme d'abord en aldéhyde R–CHO\text{R–CHO}, puis en acide carboxylique R–COOH\text{R–COOH}. C'est la voie de synthèse la plus courante des acides carboxyliques en laboratoire.

Attention

Seul un alcool primaire conduit à un acide carboxylique. Un alcool secondaire s'oxyde en cétone et s'arrête là (aucun acide ne se forme, même en excès d'oxydant). Un alcool tertiaire n'est pas oxydable dans ces conditions : sa chaîne carbonée ne possède pas d'atome d'hydrogène sur le carbone porteur de l'–OH\text{–OH}. Cette distinction reviendra à la section 5 : elle explique pourquoi le rendement d'une estérification dépend de la classe de l'alcool utilisé.

3.2  Équation d'oxydation avec les ions permanganate

L'oxydant le plus utilisé au laboratoire est l'ion permanganate MnO4−\text{MnO}_4^{-}, en milieu acide. Sa couleur violette disparaît au fur et à mesure de la réaction, ce qui permet de suivre l'avancement à l'œil nu.

Méthode — équilibrer une équation d'oxydoréduction

On écrit séparément la demi-équation de réduction de l'oxydant et la demi-équation d'oxydation du réducteur, chacune équilibrée en éléments puis en charge à l'aide des ions H+\text{H}^{+} et de l'eau. On les combine ensuite de façon à ce que le nombre d'électrons cédés soit égal au nombre d'électrons captés.

Démonstration — oxydation complète de l'éthanol par les ions permanganate

Couple oxydant/réducteur MnO4−/Mn2+\text{MnO}_4^{-}/\text{Mn}^{2+} et couple CH3COOH/CH3CH2OH\text{CH}_3\text{COOH}/\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} (l'étape aldéhyde intermédiaire est incluse dans ce couple global à 44 électrons).

  1. réduction : MnO4−+8H++5e−→Mn2++4H2O\text{MnO}_4^{-} + 8\text{H}^{+} + 5\text{e}^{-} \rightarrow \text{Mn}^{2+} + 4\text{H}_2\text{O}
  2. oxydation : CH3CH2OH+H2O→CH3COOH+4H++4e−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + 4\text{H}^{+} + 4\text{e}^{-}
  3. on multiplie la 1ère demi-équation par 44 et la 2ème par 55pour égaler 2020 électrons échangés
  4. ⇒\Rightarrow5 CH3CH2OH+4 MnO4−+12 H+→5 CH3COOH+4 Mn2++11 H2O5\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 4\,\text{MnO}_4^{-} + 12\,\text{H}^{+} \rightarrow 5\,\text{CH}_3\text{COOH} + 4\,\text{Mn}^{2+} + 11\,\text{H}_2\text{O}

Vérification : 55 carbones actifs de chaque côté, 2121 atomes d'oxygène de chaque côté (5+165+16 à gauche, 10+1110+11 à droite), charge +8+8 de chaque côté (−4+12-4+12 à gauche, 4×24\times2 à droite). L'équation est équilibrée. C.Q.F.D.

Exemple — observations expérimentales

On verse goutte à goutte une solution acidifiée de permanganate de potassium sur de l'éthanol chauffé à reflux. La coloration violette du réactif disparaît progressivement (l'ion Mn2+\text{Mn}^{2+} formé est quasi incolore) et une odeur piquante de vinaigre se développe : c'est la signature de l'acide éthanoïque formé.

4Estérification et hydrolyse

4.1  Le groupe ester et sa nomenclature

Définition

Le groupe ester –COO–\text{–COO–} s'obtient formellement en remplaçant, dans un acide carboxylique R–COOH\text{R–COOH}, l'atome d'hydrogène de l'–OH\text{–OH} par un groupe alkyle R’\text{R'}. Formule générale d'un ester : R–COO–R’\text{R–COO–R'}.

Méthode — nommer un ester

On identifie la chaîne R\text{R} issue de l'acide R–COOH\text{R–COOH} (elle donne le nom en -oate) et la chaîne R’\text{R'} issue de l'alcool R’–OH\text{R'–OH} (elle donne le nom en -yle). Le nom complet est : « [nom en -oate] de [nom en -yle] ».

Exemple — nommer et écrire des esters
  1. acide éthanoïque CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH} + éthanol CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} ⇒\Rightarrow éthanoate d'éthyle
  2. CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3le CH3COO\text{CH}_3\text{COO} vient de l'acide, le CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3 de l'alcool
  3. « méthanoate de propyle » : de l'acide méthanoïque et du propan-1-ol
  4. ⇒\RightarrowH–COO–CH2–CH2–CH3\text{H–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

4.2  La réaction d'estérification

Propriété

Un acide carboxylique et un alcool réagissent, en présence d'un catalyseur acide, pour former un ester et de l'eau. Cette réaction, appelée estérification, est reversible : elle n'est jamais totale.

R–COOH+R’–OH⇌R–COO–R’+H2O\text{R–COOH} + \text{R'–OH} \rightleftharpoons \text{R–COO–R'} + \text{H}_2\text{O}

Exemple — synthèse de l'éthanoate d'éthyle

CH3COOH+CH3CH2OH⇌CH3COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Cet ester dégage une odeur fruitée caractéristique (dissolvant à vernis à ongles) ; on le retrouve, dilué, comme arôme dans certains bonbons.

4.3  La réaction inverse : l'hydrolyse

Définition

L'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse de l'estérification : un ester, mis en présence d'un excès d'eau, se décompose en acide carboxylique et en alcool.

R–COO–R’+H2O⇌R–COOH+R’–OH\text{R–COO–R'} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{R–COOH} + \text{R'–OH}

Attention

Estérification et hydrolyse sont les deux sens d'un seul et même équilibre : ce n'est pas deux réactions différentes, mais une double flèche ⇌\rightleftharpoons qui traduit un compromis. Le sens qui l'emporte dépend des proportions initiales et des conditions expérimentales — c'est tout l'objet de la section suivante.

5Équilibre et catalyse

5.1  Caractéristiques de la réaction d'estérification

Propriété

La réaction d'estérification, réalisée à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool, présente quatre caractéristiques à connaître par cœur :

  • lente : plusieurs heures sont nécessaires à température ambiante ;
  • limitée : elle n'est jamais totale, un équilibre s'installe ;
  • athermique : elle ne dégage ni n'absorbe de chaleur de façon notable ;
  • catalysable : un acide fort (acide sulfurique concentré) accélère fortement la mise à l'équilibre.

5.2  Le rendement à l'équilibre : la valeur 67 %

Définition

Le rendement τ\tau d'une estérification est le rapport entre la quantité de matière d'ester réellement obtenue à l'équilibre et la quantité maximale imaginable si la réaction était totale : τ=n(ester)eˊqn0\tau = \dfrac{n(\text{ester})_{\text{éq}}}{n_0}.

Démonstration — pourquoi 67 % pour un couple primaire/primaire

On mélange n0n_0 mol d'acide carboxylique et n0n_0 mol d'alcool primaires (mélange équimolaire). Pour ce couple, la constante d'équilibre vaut K=4K = 4. Soit xx la quantité d'ester formée à l'équilibre.

  1. K=n(ester)×n(eau)n(acide)×n(alcool)=x2(n0−x)2K = \dfrac{n(\text{ester})\times n(\text{eau})}{n(\text{acide})\times n(\text{alcool})} = \dfrac{x^{2}}{(n_0-x)^{2}}autant de moles de chaque côté : les volumes se simplifient
  2. ⇒\Rightarrow(xn0−x)2=4\left(\dfrac{x}{n_0-x}\right)^{2} = 4
  3. ⇒\Rightarrowxn0−x=2\dfrac{x}{n_0-x} = 2une quantité de matière est positive
  4. ⇒\Rightarrowx=2n0−2xx = 2n_0 - 2x
  5. ⇒\Rightarrow3x=2n03x = 2n_0
  6. ⇒\Rightarrowx=2n03x = \dfrac{2n_0}{3}
  7. ⇒\Rightarrowτ=xn0=23≈0,667\tau = \dfrac{x}{n_0} = \dfrac{2}{3} \approx 0{,}667soit 67 %67\ \%

Ce résultat remarquable ne dépend pas de n0n_0 : quelle que soit la quantité de départ, un mélange équimolaire acide/alcool primaires plafonne à 67 % d'ester. C.Q.F.D.

Exemple — l'influence de la classe de l'alcool

La valeur de KK, et donc le rendement, dépend de l'encombrement de l'alcool engagé : environ 67 % avec un alcool primaire, 60 % avec un alcool secondaire, et seulement 5 % avec un alcool tertiaire, dont le carbone fonctionnel très encombré gêne l'approche de l'acide.

5.3  Déplacer l'équilibre

Théorème — facteurs de déplacement de l'équilibre

On augmente le rendement d'une estérification, au-delà de sa valeur d'équilibre naturelle, en jouant sur la composition du mélange :

  • utiliser un excès d'un des deux réactifs (souvent l'alcool, moins coûteux) ;
  • éliminer l'eau formée au fur et à mesure (distillation, ou piégeage par un dessiccant) : le système, privé d'un produit, se déplace pour en reformer.
Estérification ⇌ Hydrolyse R–COOH + R'–OH R–COO–R' + H₂O estérification — 67 % hydrolyse
Figure 3 — L'estérification (vers la droite) et l'hydrolyse (vers la gauche) sont les deux sens du même équilibre ; pour un couple acide/alcool primaires, l'équilibre est atteint à 67 %67\ \% d'ester.
Montage de chauffage à reflux eau (entrée) eau (sortie) réfrigérant mélange réactionnel chauffe-ballon support
Figure 4 — Chauffage à reflux : le réfrigérant condense les vapeurs qui retombent dans le ballon, ce qui accélère la réaction sans en changer le rendement et sans perte de matière.
Attention

Piège classique du bac : le catalyseur (acide sulfurique) et le chauffage à reflux accélèrent tous deux la réaction (ils agissent sur la cinétique), mais ne modifient en rien la composition finale du mélange à l'équilibre : le rendement de 67 % reste le même, avec ou sans catalyseur, avec ou sans reflux. Seuls un excès de réactif ou l'élimination d'un produit déplacent réellement l'équilibre.

6Arômes et applications

6.1  Esters et arômes

La nature synthétise en permanence des esters : ce sont eux qui donnent aux fruits mûrs leur parfum caractéristique. L'industrie agroalimentaire et la parfumerie les reproduisent, purs ou en mélange, pour aromatiser bonbons, sirops, boissons et cosmétiques.

EsterFormule semi-développéeArôme
Éthanoate d'isoamyleCH3–COO–CH2CH2CH(CH3)2\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2banane
Butanoate d'éthyleCH3CH2CH2–COO–CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{CH}_3ananas
Acétate de menthylestructure terpénique (non détaillée)menthe
Acétate de benzyleCH3–COO–CH2–C6H5\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5jasmin

6.2  Applications industrielles

Au-delà des arômes, les esters sont d'excellents solvants (l'éthanoate d'éthyle dans les dissolvants à vernis et certaines colles), entrent dans la composition de plastifiants et de parfums de synthèse, et constituent la base chimique des corps gras (huiles et graisses), qui sont des esters du glycérol appelés triglycérides.

6.3  Ouverture : des esters aux savons

L'hydrolyse d'un ester par une base forte (soude) porte un nom particulier : la saponification. Appliquée à un corps gras (triester du glycérol), elle produit du glycérol et des ions carboxylate à longue chaîne — les savons. Tu étudieras cette réaction en détail dans un prochain chapitre.

Chimie & Co — la naissance de la saponification scientifique

La fabrication du savon, par ébullition de graisses avec des cendres, est connue depuis l'Antiquité. Mais il faut attendre le chimiste français Michel-Eugène Chevreul, qui publie en 1823 ses Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale, pour comprendre pourquoi cela fonctionne : il montre qu'une graisse est un ester du glycérol et d'acides gras, et que la soude le décompose en glycérol et en « savons ». Cette découverte fonde la chimie moderne des corps gras et vaut à Chevreul, mort centenaire en 1889, le titre de doyen des chimistes français de son temps.

Fiche mémo

  • Groupe carboxyle –COOH\text{–COOH} ; nom : « acide … -oïque » ; le carbone du COOH\text{COOH} est toujours C1\text{C1}.
  • Acide faible : RCOOH+H2O⇌RCOO−+H3O+\text{RCOOH} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{RCOO}^{-} + \text{H}_3\text{O}^{+} (réaction limitée).
  • Avec une base forte : RCOOH+HO−→RCOO−+H2O\text{RCOOH} + \text{HO}^{-} \rightarrow \text{RCOO}^{-} + \text{H}_2\text{O} (réaction totale).
  • Test carbonate : RCOOH+HCO3−→RCOO−+H2O+CO2↑\text{RCOOH} + \text{HCO}_3^{-} \rightarrow \text{RCOO}^{-} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow (effervescence, trouble de l'eau de chaux).
  • Obtention : oxydation ménagée d'un alcool primaire en excès d'oxydant (alcool secondaire ⇒\Rightarrow cétone, pas d'acide).
  • Groupe ester –COO–\text{–COO–} ; nom : « …-oate de …-yle ».
  • Estérification : R–COOH+R’–OH⇌R–COO–R’+H2O\text{R–COOH} + \text{R'–OH} \rightleftharpoons \text{R–COO–R'} + \text{H}_2\text{O}.
  • Caractéristiques : réaction lente, limitée, athermique, catalysable par un acide fort.
  • Mélange équimolaire, alcool primaire : rendement ≈67 %\approx 67\ \% ; secondaire ≈60 %\approx 60\ \% ; tertiaire ≈5 %\approx 5\ \%.
  • Catalyseur et reflux accélèrent sans changer le rendement.
  • Déplacer l'équilibre : excès d'un réactif, ou élimination de l'eau formée.
  • Hydrolyse basique (saponification) : ester + soude →\rightarrow carboxylate (savon) + alcool/glycérol.
  • Esters naturels = arômes de fruits (banane, ananas) et parfums.

7Exercices corrigés

Niveau 1 — Application directe
1

Nomme les acides carboxyliques suivants : a) CH3–CH2–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} ; b) CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} ; c) CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} ; d) H–COOH\text{H–COOH}.

Voir le corrigé détaillé

Dans chaque cas, le carbone du COOH\text{COOH} porte le numéro 11 ; on compte la chaîne et on ajoute le suffixe -oı¨que\text{-oïque}.

  1. a) 55 carbones ⇒\Rightarrow acide pentanoïque
  2. b) 66 carbones ⇒\Rightarrow acide hexanoïque
  3. c) 44 carbones ⇒\Rightarrow acide butanoïque
  4. d) 11 carbone ⇒\Rightarrow acide méthanoïque
2

Écris la formule semi-développée de : a) l'acide éthanoïque ; b) l'acide propanoïque ; c) l'acide pentanoïque.

Voir le corrigé détaillé
  1. a) CH3–COOH\text{CH}_3\text{–COOH}
  2. b) CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}
  3. c) CH3–CH2–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}
3

Nomme les esters suivants : a) CH3–COO–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3 ; b) H–COO–CH2–CH3\text{H–COO–CH}_2\text{–CH}_3 ; c) CH3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 ; d) CH3–CH2–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3.

Voir le corrigé détaillé

On lit séparément la chaîne issue de l'acide (avant COO\text{COO}, suffixe -oate) puis celle issue de l'alcool (après COO\text{COO}, suffixe -yle).

  1. a) éthanoate de méthyle
  2. b) méthanoate d'éthyle
  3. c) propanoate de propyle
  4. d) butanoate de méthyle
4

Écris la formule semi-développée de : a) l'éthanoate de propyle ; b) le méthanoate de méthyle ; c) le propanoate d'éthyle.

Voir le corrigé détaillé
  1. a) CH3–COO–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3
  2. b) H–COO–CH3\text{H–COO–CH}_3
  3. c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3
5

On fait réagir l'acide propanoïque avec le méthanol. Écris l'équation d'estérification et nomme les deux produits obtenus.

Voir le corrigé détaillé
  1. CH3CH2COOH+CH3OH⇌CH3CH2COOCH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}

L'ester formé est le propanoate de méthyle, et le second produit est l'eau.

6

On verse de l'acide éthanoïque sur du carbonate de calcium en poudre. Décris l'observation attendue et écris l'équation de la réaction (on utilisera HCO3−\text{HCO}_3^{-} pour représenter la réactivité du carbonate).

Voir le corrigé détaillé

On observe une effervescence : un gaz se dégage, qui trouble l'eau de chaux (précipité blanc) — c'est du dioxyde de carbone.

  1. CH3COOH+HCO3−→CH3COO−+H2O+CO2↑\text{CH}_3\text{COOH} + \text{HCO}_3^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^{-} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow
Niveau 2 — Approfondissement
7

Équilibre l'équation de l'oxydation ménagée, en excès, du propan-1-ol par les ions dichromate Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} en milieu acide (couple Cr2O72−/Cr3+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}/\text{Cr}^{3+}), qui conduit à l'acide propanoïque.

Voir le corrigé détaillé
  1. réduction : Cr2O72−+14H++6e−→2Cr3++7H2O\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 14\text{H}^{+} + 6\text{e}^{-} \rightarrow 2\text{Cr}^{3+} + 7\text{H}_2\text{O}
  2. oxydation : CH3CH2CH2OH+H2O→CH3CH2COOH+4H++4e−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + 4\text{H}^{+} + 4\text{e}^{-}
  3. on multiplie par 33 l'oxydation et par 22 la réductionpour échanger 1212 électrons
  4. ⇒\Rightarrow3 CH3CH2CH2OH+2 Cr2O72−+16 H+→3 CH3CH2COOH+4 Cr3++11 H2O3\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + 2\,\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 16\,\text{H}^{+} \rightarrow 3\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + 4\,\text{Cr}^{3+} + 11\,\text{H}_2\text{O}
8

On mélange 0,600{,}60 mol d'acide éthanoïque et 0,600{,}60 mol d'éthanol (couple acide/alcool primaires). À l'équilibre, on isole 35,235{,}2 g d'éthanoate d'éthyle (M=88 g⋅mol−1M = 88\ \text{g·mol}^{-1}). Calcule le rendement de la réaction et commente.

Voir le corrigé détaillé
  1. n(ester)=mM=35,288n(\text{ester}) = \dfrac{m}{M} = \dfrac{35{,}2}{88}
  2. ==0,40 mol0{,}40\ \text{mol}
  3. τ=n(ester)n0=0,400,60\tau = \dfrac{n(\text{ester})}{n_0} = \dfrac{0{,}40}{0{,}60}
  4. ≈\approx0,6670{,}667soit 67 %67\ \%

Cette valeur est cohérente avec le rendement théorique attendu pour un couple acide/alcool primaires en proportions équimolaires.

9

Le butanoate d'éthyle donne l'arôme ananas de certains bonbons. a) Donne sa formule semi-développée et les réactifs dont il provient. b) Écris l'équation d'estérification. c) Pour 2,02{,}0 mol de chaque réactif, calcule la masse d'ester attendue à l'équilibre (M=116 g⋅mol−1M = 116\ \text{g·mol}^{-1}).

Voir le corrigé détaillé

a) CH3CH2CH2–COO–CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{CH}_3, obtenu à partir de l'acide butanoïque et de l'éthanol.

b) CH3CH2CH2COOH+CH3CH2OH⇌CH3CH2CH2COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

  1. n(ester)=23×2,0n(\text{ester}) = \dfrac{2}{3}\times 2{,}0
  2. ≈\approx1,33 mol1{,}33\ \text{mol}
  3. m=n×M=1,33×116m = n \times M = 1{,}33 \times 116
  4. ≈\approx155 g155\ \text{g}
10

Deux béchers contiennent chacun 1,01{,}0 mol d'acide méthanoïque et 1,01{,}0 mol de propan-1-ol. Le bécher A est chauffé à reflux avec de l'acide sulfurique ; le bécher B est laissé à température ambiante sans catalyseur. a) Compare le temps nécessaire pour atteindre l'équilibre dans A et B. b) Compare les quantités de matière d'ester obtenues à l'équilibre dans A et B. Justifie.

Voir le corrigé détaillé

a) Le bécher A atteint l'équilibre beaucoup plus vite : la chaleur et le catalyseur (acide sulfurique) accélèrent la réaction.

b) Les quantités de matière d'ester à l'équilibre sont identiques dans A et B : catalyseur et chauffage n'agissent que sur la vitesse, jamais sur la position de l'équilibre, qui ne dépend que de la composition initiale (ici n(ester)=23×1,0≈0,67 moln(\text{ester}) = \frac{2}{3}\times 1{,}0 \approx 0{,}67\ \text{mol} dans les deux cas).

Niveau 3 — Défi
11

On veut synthétiser du propanoate de propyle à partir de propan-1-ol.

  1. Écris l'équation d'oxydation ménagée, en excès, du propan-1-ol par les ions permanganate en milieu acide, donnant l'acide propanoïque.
  2. On fait réagir l'acide obtenu avec du propan-1-ol restant, en proportions équimolaires (0,800{,}80 mol chacun). Calcule la quantité de matière de propanoate de propyle formée à l'équilibre.
  3. En déduire la masse d'ester obtenue (M=116 g⋅mol−1M = 116\ \text{g·mol}^{-1}).
Voir le corrigé détaillé

1. Même schéma qu'à la section 3 (couple à 44 électrons pour tout alcool primaire) :

  1. 5 CH3CH2CH2OH+4 MnO4−+12 H+→5 CH3CH2COOH+4 Mn2++11 H2O5\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + 4\,\text{MnO}_4^{-} + 12\,\text{H}^{+} \rightarrow 5\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + 4\,\text{Mn}^{2+} + 11\,\text{H}_2\text{O}

2. Couple acide/alcool primaires, mélange équimolaire ⇒\Rightarrow rendement 23\frac{2}{3}.

  1. n(ester)=23×0,80n(\text{ester}) = \dfrac{2}{3}\times 0{,}80
  2. ≈\approx0,533 mol0{,}533\ \text{mol}

3.

  1. m=0,533×116m = 0{,}533 \times 116
  2. ≈\approx61,9 g61{,}9\ \text{g}
12

On mélange 1,01{,}0 mol d'acide éthanoïque et 2,02{,}0 mol d'éthanol (alcool en excès), avec K=4K = 4 pour ce couple. Détermine la quantité de matière d'ester formée à l'équilibre, puis le rendement par rapport à l'acide (réactif limitant).

Voir le corrigé détaillé

Soit xx la quantité d'ester formée. À l'équilibre : n(acide)=1,0−xn(\text{acide}) = 1{,}0-x, n(alcool)=2,0−xn(\text{alcool}) = 2{,}0-x, n(ester)=n(eau)=xn(\text{ester}) = n(\text{eau}) = x.

  1. K=x2(1,0−x)(2,0−x)=4K = \dfrac{x^{2}}{(1{,}0-x)(2{,}0-x)} = 4
  2. ⇒\Rightarrowx2=4(2,0−3,0x+x2)x^{2} = 4(2{,}0-3{,}0x+x^{2})
  3. ⇒\Rightarrow3x2−12x+8=03x^{2} - 12x + 8 = 0
  4. Δ=122−4×3×8=48\Delta = 12^{2} - 4\times 3\times 8 = 4848≈6,93\sqrt{48} \approx 6{,}93
  5. ⇒\Rightarrowx=12−6,936≈0,845x = \dfrac{12-6{,}93}{6} \approx 0{,}845l'autre racine ≈3,15 mol\approx 3{,}15\ \text{mol} est rejetée : impossible, supérieure à n0(acide)n_0(\text{acide})
  6. τ=0,8451,0\tau = \dfrac{0{,}845}{1{,}0}
  7. ≈\approx0,8450{,}845soit 85 %85\ \%

L'excès d'alcool a fait passer le rendement de 67 %67\ \% à environ 85 % : c'est bien le déplacement de l'équilibre annoncé à la section 5.

13

On mélange 0,400{,}40 mol d'acide butanoïque et 0,400{,}40 mol de butan-1-ol. À l'équilibre, un dosage indique qu'il reste 0,1330{,}133 mol d'acide non estérifié. a) Calcule la quantité d'ester formé et la constante d'équilibre KK. b) Retrouve, à l'aide de KK, le rendement attendu pour 1,01{,}0 mol de chaque réactif.

Voir le corrigé détaillé
  1. n(ester)=0,40−0,133n(\text{ester}) = 0{,}40 - 0{,}133
  2. ==0,267 mol0{,}267\ \text{mol}
  3. K=n(ester)2n(acide)2=(0,2670,133)2K = \dfrac{n(\text{ester})^{2}}{n(\text{acide})^{2}} = \left(\dfrac{0{,}267}{0{,}133}\right)^{2}
  4. ≈\approx4,04{,}0

b) La démonstration de la section 5 montre que τ=23\tau = \frac{2}{3} dès que K=4K=4, quelle que soit la quantité initiale n0n_0 engagée (à condition d'un mélange équimolaire). Pour 1,01{,}0 mol de chaque réactif, on obtient donc n(ester)≈0,67 moln(\text{ester}) \approx 0{,}67\ \text{mol}, soit un rendement de 67 %67\ \%.

Niveau 4 — Problèmes de vie courante
14

Le vinaigre artisanal d'Aïssata (Bamako). À Bamako, Aïssata fabrique du vinaigre à partir de jus de canne fermenté. a) Elle verse quelques gouttes de son vinaigre sur de la craie (carbonate de calcium). Que doit-elle observer si le test est positif ? Écris l'équation (on utilisera HCO3−\text{HCO}_3^{-}). b) Elle prélève 20,0 mL20{,}0\ \text{mL} de vinaigre, qu'elle neutralise par 24,0 mL24{,}0\ \text{mL} d'une solution d'hydroxyde de sodium à 0,50 mol⋅L−10{,}50\ \text{mol·L}^{-1} (réaction acide-base totale, 1:11{:}1). Calcule la concentration en acide éthanoïque du vinaigre, puis la masse d'acide dans 1,0 L1{,}0\ \text{L} (M=60 g⋅mol−1M = 60\ \text{g·mol}^{-1}).

Voir le corrigé détaillé

a) Une effervescence apparaît (dégagement de CO2\text{CO}_2) : CH3COOH+HCO3−→CH3COO−+H2O+CO2↑\text{CH}_3\text{COOH} + \text{HCO}_3^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^{-} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow.

b)

  1. n(NaOH)=C×V=0,50×0,0240n(\text{NaOH}) = C \times V = 0{,}50 \times 0{,}0240
  2. ==0,0120 mol=n(acide)0{,}0120\ \text{mol} = n(\text{acide})
  3. c(acide)=nV=0,01200,0200c(\text{acide}) = \dfrac{n}{V} = \dfrac{0{,}0120}{0{,}0200}
  4. ==0,60 mol⋅L−10{,}60\ \text{mol·L}^{-1}
  5. m=c×V×M=0,60×1,0×60m = c \times V \times M = 0{,}60 \times 1{,}0 \times 60
  6. ==36 g36\ \text{g}

Le vinaigre d'Aïssata contient environ 36 g d'acide éthanoïque par litre, une valeur tout à fait réaliste pour un vinaigre alimentaire.

15

L'atelier de parfumerie d'Abidjan. Un atelier synthétise de l'acétate de benzyle (arôme jasmin) à partir de 3,03{,}0 mol d'acide éthanoïque et 3,03{,}0 mol d'alcool benzylique (alcool primaire). a) Écris l'équation d'estérification. b) Calcule la quantité de matière d'ester à l'équilibre. c) Calcule la masse d'ester produite (M=150 g⋅mol−1M = 150\ \text{g·mol}^{-1}). d) Si chaque mole de réactif engagée coûte 800800 F CFA, estime le coût de production par kilogramme d'ester.

Voir le corrigé détaillé

a) CH3COOH+C6H5CH2OH⇌CH3COOCH2C6H5+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{C}_6\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}

  1. n(ester)=23×3,0n(\text{ester}) = \dfrac{2}{3}\times 3{,}0
  2. ==2,0 mol2{,}0\ \text{mol}
  3. m=n×M=2,0×150m = n\times M = 2{,}0 \times 150
  4. ==300 g=0,300 kg300\ \text{g} = 0{,}300\ \text{kg}
  5. coût total =(3,0+3,0)×800= (3{,}0+3{,}0)\times 800
  6. ==4 8004\,800 F CFA
  7. coût par kg =4 8000,300= \dfrac{4\,800}{0{,}300}
  8. ==16 00016\,000 F CFA/kg
16

Le sirop banane de Douala. Une petite entreprise de Douala veut produire 5,0 kg5{,}0\ \text{kg} d'éthanoate d'isoamyle (arôme banane, M=130 g⋅mol−1M = 130\ \text{g·mol}^{-1}) par estérification directe, à partir de quantités équimolaires d'acide éthanoïque et d'alcool isoamylique (rendement 67 %67\ \%). a) Calcule la quantité de matière d'ester visée. b) En déduire la quantité de matière initiale n0n_0 de chaque réactif à engager. c) Calcule la masse d'acide éthanoïque (M=60 g⋅mol−1M = 60\ \text{g·mol}^{-1}) et la masse d'alcool isoamylique (M=88 g⋅mol−1M = 88\ \text{g·mol}^{-1}) à peser.

Voir le corrigé détaillé
  1. n(ester)=mM=5 000130n(\text{ester}) = \dfrac{m}{M} = \dfrac{5\,000}{130}
  2. ≈\approx38,5 mol38{,}5\ \text{mol}
  3. n(ester)=23n0⇒n0=32×38,5n(\text{ester}) = \dfrac{2}{3}n_0 \Rightarrow n_0 = \dfrac{3}{2}\times 38{,}5
  4. ≈\approx57,7 mol57{,}7\ \text{mol}
  5. m(acide)=57,7×60m(\text{acide}) = 57{,}7 \times 60
  6. ≈\approx3 460 g≈3,46 kg3\,460\ \text{g} \approx 3{,}46\ \text{kg}
  7. m(alcool)=57,7×88m(\text{alcool}) = 57{,}7 \times 88
  8. ≈\approx5 080 g≈5,08 kg5\,080\ \text{g} \approx 5{,}08\ \text{kg}

Il faut donc peser environ 3,46 kg d'acide éthanoïque et 5,08 kg d'alcool isoamylique pour espérer obtenir les 5,0 kg d'arôme visés.

📝 QCM de fin de leçon — 20 questions

Coche une réponse par question, puis clique sur « Vérifier mes réponses » : tu obtiens ta note sur 20 avec la correction détaillée de chaque question.

Le groupe caractéristique d'un acide carboxylique est :

Explication : Le groupe carboxyle –COOH\text{–COOH} associe, sur le même carbone, un carbonyle C=O\text{C=O} et un hydroxyle –OH\text{–OH}. Ne le confonds pas avec le groupe aldéhyde –CHO\text{–CHO}, qui ne porte qu'un seul oxygène.

Dans un acide carboxylique R–COOH\text{R–COOH}, quel numéro porte toujours le carbone du groupe COOH\text{COOH} ?

Explication : Contrairement aux alcools, le carbone du groupe –COOH\text{–COOH} reçoit obligatoirement le numéro 1 : c'est une règle sans exception, quelle que soit la chaîne.

Quel est le nom de l'acide de formule CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} ?

Explication : La chaîne compte 4 carbones (le COOH\text{COOH} inclus, toujours en position 1) : on remplace -ane\text{-ane} du butane par -oı¨que\text{-oïque}, d'où « acide butanoïque ».

Quelle est la formule semi-développée de l'acide méthanoïque ?

Explication : L'acide méthanoïque (acide formique) dérive du méthane, chaîne à un seul carbone : H–COOH\text{H–COOH}.

Comparée à une solution d'acide chlorhydrique de même concentration, une solution d'acide éthanoïque a un pH :

Explication : L'acide éthanoïque à 1,0 mol⋅L−11{,}0\ \text{mol·L}^{-1} a un pH voisin de 2,42{,}4, contre pH≈0\text{pH} \approx 0 pour l'acide chlorhydrique de même concentration : la réaction avec l'eau n'est que partielle pour un acide faible.

Que se passe-t-il quand on ajoute un ion hydroxyde HO−\text{HO}^{-} à un acide carboxylique RCOOH\text{RCOOH} ?

Explication : Avec une base forte, la réaction RCOOH+HO−→RCOO−+H2O\text{RCOOH} + \text{HO}^{-} \rightarrow \text{RCOO}^{-} + \text{H}_2\text{O} est totale, contrairement à la réaction avec l'eau seule qui est limitée.

On verse de l'acide éthanoïque sur du carbonate de calcium en poudre. Qu'observe-t-on ?

Explication : RCOOH+HCO3−→RCOO−+H2O+CO2↑\text{RCOOH} + \text{HCO}_3^{-} \rightarrow \text{RCOO}^{-} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow : le CO2\text{CO}_2 dégagé fait apparaître une effervescence, confirmée par le trouble blanc de l'eau de chaux.

L'oxydation ménagée, en excès d'oxydant, d'un alcool PRIMAIRE conduit successivement à :

Explication : Un alcool primaire R–CH2OH\text{R–CH}_2\text{OH} s'oxyde d'abord en aldéhyde R–CHO\text{R–CHO}, puis, en excès d'oxydant, en acide carboxylique R–COOH\text{R–COOH}.

Un alcool SECONDAIRE, oxydé en excès d'oxydant, donne :

Explication : Piège classique : contrairement à l'alcool primaire, un alcool secondaire s'oxyde en cétone et n'évolue plus, même avec un excès d'oxydant. Aucun acide carboxylique ne se forme.

Un alcool TERTIAIRE, placé dans les mêmes conditions d'oxydation ménagée :

Explication : Le carbone porteur de l'–OH\text{–OH} d'un alcool tertiaire ne possède aucun atome d'hydrogène : l'oxydation ménagée y est impossible.

Dans l'oxydation ménagée d'un alcool par les ions permanganate en milieu acide, la demi-équation de réduction s'écrit :

Explication : L'ion permanganate, violet, est réduit en ion Mn2+\text{Mn}^{2+}, quasi incolore, selon MnO4−+8H++5e−→Mn2++4H2O\text{MnO}_4^{-} + 8\text{H}^{+} + 5\text{e}^{-} \rightarrow \text{Mn}^{2+} + 4\text{H}_2\text{O} — équilibrée en éléments et en charge.

Le groupe ester R–COO–R’\text{R–COO–R'} s'obtient formellement en remplaçant, dans R–COOH\text{R–COOH} :

Explication : Un ester est formellement un acide carboxylique dont l'hydrogène de l'hydroxyle a été remplacé par un groupe alkyle R’\text{R'}, issu de l'alcool.

Quel est le nom de l'ester CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 ?

Explication : La partie CH3COO\text{CH}_3\text{COO} vient de l'acide éthanoïque (suffixe -oate) ; la partie CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3 vient de l'éthanol (suffixe -yle) : « éthanoate d'éthyle ».

L'équation générale de la réaction d'estérification s'écrit :

Explication : L'estérification est reversible, symbolisée par la double flèche ⇌\rightleftharpoons : elle produit un ester et de l'eau, sans jamais être totale.

Parmi ces quatre affirmations sur la réaction d'estérification, laquelle est FAUSSE ?

Explication : L'estérification est limitée, pas totale : acide, alcool, ester et eau coexistent à l'équilibre. Les trois autres affirmations (lente, limitée, athermique) sont exactes.

On mélange n0=0,30 moln_0 = 0{,}30\ \text{mol} d'acide éthanoïque et 0,30 mol0{,}30\ \text{mol} d'éthanol (couple primaire/primaire, K=4K=4). Quelle quantité de matière d'ester obtient-on à l'équilibre ?

Explication : Pour un mélange équimolaire acide/alcool primaires, x=2n03x = \dfrac{2n_0}{3}.
x=2×0,303x = \dfrac{2 \times 0{,}30}{3}
x=0,20 molx = 0{,}20\ \text{mol}.

On ajoute de l'acide sulfurique (catalyseur) et on chauffe à reflux un mélange acide/alcool. Quel est l'effet sur l'équilibre ?

Explication : Piège classique du bac : catalyseur et reflux agissent sur la cinétique (vitesse), pas sur la composition finale à l'équilibre. Le rendement de 67 % reste identique, avec ou sans catalyseur.

Pour déplacer l'équilibre d'estérification vers la droite (davantage d'ester), on peut :

Explication : Seuls un excès de réactif ou l'élimination d'un produit (l'eau) déplacent réellement l'équilibre ; le catalyseur et le chauffage n'agissent que sur la vitesse.

On mélange 2,0 mol2{,}0\ \text{mol} d'acide éthanoïque et 2,0 mol2{,}0\ \text{mol} d'un alcool primaire (K=4K=4, M(ester)=88 g⋅mol−1M(\text{ester})=88\ \text{g·mol}^{-1}). Quelle masse d'ester obtient-on à l'équilibre ?

Explication : n(ester)=23×2,0≈1,33 moln(\text{ester}) = \dfrac{2}{3}\times 2{,}0 \approx 1{,}33\ \text{mol}.
m=1,33×88m = 1{,}33 \times 88
m≈117 gm \approx 117\ \text{g}.

Une effervescence, observée quand on verse une solution sur du carbonate de calcium, permet de conclure que :

Explication : L'effervescence prouve un caractère acide, mais l'acide chlorhydrique donnerait exactement le même test. Elle ne permet pas, à elle seule, d'identifier précisément un acide carboxylique.
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