Le gaz de ta bouteille bleue, l’essence de la moto-taxi, le plastique de ta bouteille d’eau, le sucre de ton thé, le paracétamol de ta pharmacie, et jusqu’à l’ADN de tes cellules : toutes ces substances si différentes ont le même atome au cœur de leur structure, le carbone. On appelle chimie organique l’étude des composés du carbone. Elle représente à elle seule plus de neuf composés chimiques connus sur dix — et ce chapitre en ouvre la porte.

1Le carbone, un atome à quatre mains

Pourquoi cet atome-là, et pas un autre ? Parce que le carbone possède une propriété rare : il forme exactement quatre liaisons, ni plus ni moins, et il peut les former avec d’autres atomes de carbone. Il en résulte des enchaînements sans fin : chaînes droites, ramifiées, cycles.

Définition — la tétravalence du carbone

Dans toutes ses molécules, un atome de carbone est engagé dans quatre liaisons — on dit qu’il est tétravalent. L’hydrogène, lui, n’en forme qu’une, l’oxygène deux, l’azote trois.

Figure 1 — Le carbone tend quatre « mains » ; dans le méthane, chacune tient un atome d’hydrogène.

Définition — chaîne carbonée

On appelle chaîne carbonée l’enchaînement des atomes de carbone d’une molécule organique. Elle peut être linéaire (les carbones à la file), ramifiée (elle porte des branches) ou cyclique (elle se referme sur elle-même).

Compte toujours les quatre liaisons : C’est ton meilleur outil de vérification. Si, sur ta formule développée, un carbone n’a que trois traits, c’est qu’il te manque un atome d’hydrogène quelque part. Un carbone à cinq traits, en revanche, est une molécule impossible.

2Les alcanes

Définition

Un alcane est une molécule composée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, reliés par des liaisons simples seulement.

Les alcanes à chaîne linéaire ont tous pour formule générale :

$\mathrm{C_nH_{2n+2}}$

où $n$ est le nombre d’atomes de carbone.

Exemple — utiliser la formule générale

Quelle est la formule brute de l’alcane à $5$ atomes de carbone (le pentane) ?

$\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ formule littérale
$n = 5$ donnée de l’énoncé
$2n + 2 = 2 \times 5 + 2$ remplacement par les valeurs
$=$ $12$ nombre d’atomes d’hydrogène
$\Rightarrow$ la formule brute est $\mathrm{C_5H_{12}}$

Nom	Formule brute	Formule semi-développée	État à $20\ \mathrm{°C}$	Usage courant
Méthane	$\mathrm{CH_4}$	$\mathrm{CH_4}$	gaz	gaz de ville, biogaz
Éthane	$\mathrm{C_2H_6}$	$\mathrm{CH_3-CH_3}$	gaz	industrie chimique
Propane	$\mathrm{C_3H_8}$	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$	gaz	bouteilles de gaz
Butane	$\mathrm{C_4H_{10}}$	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$	gaz	réchauds, briquets
Pentane	$\mathrm{C_5H_{12}}$	$\mathrm{CH_3-(CH_2)_3-CH_3}$	liquide	solvants
Octane	$\mathrm{C_8H_{18}}$	$\mathrm{CH_3-(CH_2)_6-CH_3}$	liquide	essence

2.1 Trois écritures pour une même molécule

La formule brute donne seulement le nombre d’atomes de chaque sorte : $\mathrm{C_2H_6}$ . Elle est compacte, mais elle ne dit rien de l’arrangement.
La formule développée dessine toutes les liaisons, une par une, sous forme de traits. Elle est complète mais encombrante.
La formule semi-développée est un compromis : on ne dessine que les liaisons entre carbones, et on regroupe les hydrogènes derrière le carbone qui les porte : $\mathrm{CH_3-CH_3}$ .

Figure 2 — Le méthane et l’éthane, écrits de trois manières. La formule développée est la seule à montrer chaque liaison.

Méthode — passer de la formule brute à la formule développée

Aligner les $n$ atomes de carbone et les relier par des traits simples.
Compter les liaisons déjà utilisées par chaque carbone.
Compléter chaque carbone avec des atomes d’hydrogène, jusqu’à ce qu’il en ait exactement quatre.
Vérifier en comptant les hydrogènes : on doit retrouver $2n+2$ .

2.2 L’isomérie de chaîne

À partir de quatre atomes de carbone, une même formule brute peut correspondre à plusieurs molécules réellement différentes, selon la façon dont la chaîne est agencée.

Définition

Deux molécules sont isomères lorsqu’elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Ce sont deux corps purs distincts, avec leurs propres températures de fusion et d’ébullition.

Figure 3 — Butane et isobutane : mêmes atomes, agencement différent, propriétés différentes.

Le butane bout à $-0{,}5\ \mathrm{°C}$ , l’isobutane à $-12\ \mathrm{°C}$ : c’est bien la forme de la chaîne, et non sa composition, qui fait la différence. Plus la chaîne est longue, plus les isomères sont nombreux : il y en a $3$ pour $\mathrm{C_5H_{12}}$ , $5$ pour $\mathrm{C_6H_{14}}$ , et plus de quatre milliards pour $\mathrm{C_{30}H_{62}}$ .

3Les alcènes et la double liaison

Définition

Un alcène est une molécule formée de carbone et d’hydrogène qui possède au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Les alcènes à une seule double liaison ont pour formule générale $\mathrm{C_nH_{2n}}$ .

Le plus simple est l’éthène (ou éthylène) $\mathrm{C_2H_4}$ , que l’on écrit $\mathrm{CH_2=CH_2}$ . Chaque carbone y respecte toujours la règle des quatre liaisons : deux liaisons vers l’autre carbone, plus deux vers des hydrogènes.

On dit que les alcanes sont saturés — ils portent le maximum d’hydrogènes possible — et que les alcènes sont insaturés. La double liaison est fragile : elle peut s’ouvrir, ce qui rend les alcènes bien plus réactifs que les alcanes. C’est exactement ce qu’exploite l’industrie des plastiques.

Saturé, ça te dit quelque chose ? : Tu as déjà lu « acides gras saturés » et « insaturés » sur une bouteille d’huile. C’est le même vocabulaire, et le même sens chimique : une graisse insaturée contient des doubles liaisons carbone-carbone. C’est aussi pour cela qu’elle est liquide à température ambiante, alors qu’une graisse saturée est solide.

4La combustion des alcanes

Les alcanes brûlent, et c’est même leur principal usage : gaz de cuisine, essence, gazole, kérosène. Mais tout dépend de la quantité de dioxygène disponible.

4.1 La combustion complète

Quand le dioxygène est en abondance, la combustion est complète : elle ne produit que du dioxyde de carbone et de l’eau. La flamme est bleue et ne fait pas de suie.

$\mathrm{CH_4 + 2\,O_2 \longrightarrow CO_2 + 2\,H_2O}$

Pour le butane des réchauds :

$\mathrm{2\,C_4H_{10} + 13\,O_2 \longrightarrow 8\,CO_2 + 10\,H_2O}$

Exemple — activité expérimentale — identifier les produits d’une combustion

Matériel

un bec à gaz ou un briquet à butane ;
un bécher sec et froid, tenu avec une pince ;
un flacon à large col et son couvercle ;
de l’eau de chaux limpide ;
du papier de tournesol, des lunettes de protection.

Protocole

Allume le bec à gaz, virole ouverte : la flamme doit être bleue et pointue.
Tiens le bécher sec et froid quelques secondes au-dessus de la flamme, sans le poser dessus. Observe la paroi.
Coiffe ensuite la flamme du flacon retourné pendant une dizaine de secondes, puis retire-le, bouche-le et redresse-le.
Verse dans ce flacon un fond d’eau de chaux, rebouche et agite.
Recommence toute l’expérience virole fermée : la flamme devient jaune et vacillante.

Observations

La paroi du bécher froid se couvre de fines gouttelettes : de la buée.
L’eau de chaux se trouble et devient blanchâtre.
Avec la virole fermée, un dépôt noir apparaît sur le bécher, et la flamme est jaune et fumeuse.

Interprétation

La buée est de l’eau : la combustion produit donc $\mathrm{H_2O}$ . Le trouble de l’eau de chaux est le test caractéristique du dioxyde de carbone : la combustion produit donc $\mathrm{CO_2}$ . Ces deux produits, et eux seuls, correspondent à la combustion complète.

Virole fermée, l’air n’arrive plus en quantité suffisante : la combustion devient incomplète. Le dépôt noir est du carbone (de la suie) — signe que tout le carbone du gaz n’a pas pu être transformé en $\mathrm{CO_2}$ . La flamme jaune est due à ces particules de carbone incandescentes.

4.2 La combustion incomplète

Quand le dioxygène manque, la combustion est incomplète. Elle produit alors de la suie (du carbone), mais surtout du monoxyde de carbone $\mathrm{CO}$ , un gaz redoutable.

$\mathrm{2\,CH_4 + 3\,O_2 \longrightarrow 2\,CO + 4\,H_2O}$

Attention — le monoxyde de carbone, un tueur silencieux

Le monoxyde de carbone $\mathrm{CO}$ est incolore, inodore et sans saveur : aucun de tes sens ne peut le détecter. Il se fixe sur l’hémoglobine du sang bien plus solidement que le dioxygène, et l’empêche alors de transporter l’oxygène vers les organes. Les premiers symptômes — maux de tête, nausées, fatigue, vertiges — ressemblent à ceux d’une grippe, ce qui retarde la prise de conscience. Aux fortes concentrations, la victime perd connaissance sans avoir compris ce qui lui arrivait.

Les règles à respecter, partout dans le monde :

Ne jamais utiliser un brasero, un barbecue, un groupe électrogène ou un réchaud à gaz dans une pièce fermée, un garage ou une chambre.
Ne jamais boucher les grilles d’aération d’une cuisine ou d’une salle d’eau, même en saison fraîche.
Faire ramoner les conduits et vérifier chaudières et chauffe-eau une fois par an.
Une flamme jaune et vacillante au lieu de bleue est un signal d’alarme : la combustion est incomplète.
En cas de soupçon : ouvrir les fenêtres, couper l’appareil, sortir tout le monde, puis appeler les secours.

5Les alcools

Définition

Un alcool est une molécule organique qui porte un groupe hydroxyle $\mathrm{-OH}$ fixé sur un atome de carbone. C’est ce groupe qui donne à la famille toutes ses propriétés communes.

Figure 4 — L’éthanol : une chaîne à deux carbones terminée par le groupe hydroxyle, la signature des alcools.

L’éthanol $\mathrm{C_2H_5OH}$ est l’alcool le plus courant. On l’obtient par fermentation des sucres sous l’action de levures — c’est le procédé, vieux de plusieurs millénaires, du vin, de la bière et du bissap fermenté. On le fabrique aussi industriellement à partir de canne à sucre ou de maïs, pour en faire un biocarburant.

L’éthanol bout à $78\ \mathrm{°C}$ , bien en dessous de l’eau : c’est ce qui permet de le séparer par distillation. Il brûle avec une flamme presque invisible :

$\mathrm{C_2H_6O + 3\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 3\,H_2O}$

Attention

Ne confonds jamais l’éthanol $\mathrm{C_2H_5OH}$ et le méthanol $\mathrm{CH_3OH}$ . Le méthanol, qui ne diffère que par un carbone en moins, est un poison violent : quelques millilitres suffisent à rendre aveugle, quelques dizaines à tuer. C’est pourquoi l’alcool à brûler, qui en contient, est vendu coloré et dans un flacon spécifique. Par ailleurs, l’éthanol lui-même est toxique pour l’organisme, et sa consommation cause chaque année des centaines de milliers de morts dans le monde.

6Des macromolécules au pétrole

6.1 Les plastiques

Définition — polymérisation

Une macromolécule est une molécule géante, formée de milliers d’atomes. Un polymère est une macromolécule construite par la répétition d’un même motif, appelé monomère.

La polymérisation est la réaction au cours de laquelle les monomères s’accrochent bout à bout : la double liaison de chaque alcène s’ouvre et libère deux liaisons disponibles.

Figure 5 — Des milliers de molécules d’éthène ouvrent leur double liaison et se soudent : il en résulte le polyéthylène, le plastique des sacs et des bouteilles.

On écrit la polymérisation de l’éthène :

$\mathrm{n\ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow -[CH_2-CH_2]_n-}$

Le nombre $n$ , appelé indice de polymérisation, vaut couramment plusieurs milliers. En changeant le monomère de départ, on obtient toute la famille des plastiques : polypropylène (pots de yaourt), polychlorure de vinyle ou PVC (tuyaux), polystyrène (emballages isolants), PET (bouteilles d’eau).

Attention

Ce qui fait la force des plastiques — leur stabilité chimique — fait aussi leur danger : une bouteille en PET abandonnée met des centaines d’années à se dégrader, et se fragmente entre-temps en microplastiques que l’on retrouve aujourd’hui dans les océans, les sols et jusque dans notre alimentation. Trier, réutiliser et réduire sa consommation ne sont pas des gestes symboliques.

6.2 Le pétrole et le raffinage

D’où viennent tous ces alcanes et ces alcènes ? Du pétrole brut, un mélange de centaines d’hydrocarbures issus de la lente transformation, sur des millions d’années, de matière organique enfouie sous les sédiments. Tel quel, le pétrole brut ne sert à rien : il faut le raffiner, c’est-à-dire en séparer les constituants.

On exploite pour cela le fait que chaque hydrocarbure a sa propre température d’ébullition, d’autant plus élevée que sa chaîne carbonée est longue. C’est le principe de la distillation fractionnée.

Figure 6 — Dans la colonne, la température décroît vers le haut : chaque coupe se liquéfie à l’étage qui correspond à sa température d’ébullition.

Le pétrole chauffé vers $400\ \mathrm{°C}$ entre en bas de la colonne sous forme de vapeurs. En montant, ces vapeurs se refroidissent : les molécules les plus lourdes se liquéfient les premières, tout en bas ; les plus légères, comme le butane et le propane, ressortent en haut, encore gazeuses.

Math & Co — Wöhler, l’urée et la fin de la « force vitale » (1828)

Au début du XIXᵉ siècle, les chimistes tiennent pour acquis qu’il existe deux chimies séparées. La chimie minérale, celle des sels et des roches, se fabrique au laboratoire. La chimie organique, celle du vivant, exigerait une mystérieuse « force vitale » que seuls les êtres vivants posséderaient : aucune substance issue d’un organisme ne pourrait donc être synthétisée à partir de matière minérale.

En 1828, l’Allemand Friedrich Wöhler (1800-1882) chauffe du cyanate d’ammonium, un sel parfaitement minéral… et obtient des cristaux d’urée, le déchet azoté que produisent les reins des mammifères. Il écrit aussitôt à son maître Berzelius qu’il peut fabriquer de l’urée sans avoir besoin d’un rein ni d’un animal.

La frontière entre le vivant et l’inerte venait de tomber. La chimie organique cessait d’être la chimie « de la vie » pour devenir, tout simplement, la chimie du carbone — celle que tu commences aujourd’hui.

Fiche mémo

Le carbone est tétravalent : toujours quatre liaisons, jamais trois ni cinq.
Un alcane ne contient que des liaisons simples : formule générale $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ .
Brute ( $\mathrm{C_2H_6}$ ), développée (tous les traits), semi-développée ( $\mathrm{CH_3-CH_3}$ ).
Deux isomères ont la même formule brute et des structures différentes : butane et isobutane, tous deux $\mathrm{C_4H_{10}}$ .
Un alcène possède une double liaison : formule générale $\mathrm{C_nH_{2n}}$ , il est insaturé.
Combustion complète (flamme bleue) : $\mathrm{CH_4 + 2\,O_2 \longrightarrow CO_2 + 2\,H_2O}$ .
Combustion incomplète (flamme jaune, suie) : elle produit du monoxyde de carbone $\mathrm{CO}$ , incolore, inodore et mortel.
Un alcool porte le groupe $\mathrm{-OH}$ ; l’éthanol s’écrit $\mathrm{C_2H_5OH}$ et bout à $78\ \mathrm{°C}$ .
La polymérisation enchaîne des monomères : $\mathrm{n\ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow -[CH_2-CH_2]_n-}$ .
Le raffinage sépare les hydrocarbures du pétrole par distillation fractionnée, selon leur température d’ébullition.

Niveau 1 — Application directe

Donne la formule brute de l’alcane linéaire à $3$ , puis à $6$ , puis à $10$ atomes de carbone.

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On applique la formule générale $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ .

$n = 3$ : $2 \times 3 + 2 = 8$ propane $\mathrm{C_3H_8}$
$n = 6$ : $2 \times 6 + 2 = 14$ hexane $\mathrm{C_6H_{14}}$
$n = 10$ : $2 \times 10 + 2 = 22$ décane $\mathrm{C_{10}H_{22}}$

Écris la formule semi-développée du propane, puis celle du pentane.

Voir le corrigé détaillé

On aligne les carbones et on regroupe les hydrogènes derrière chacun d’eux.

propane : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$ $3$ carbones, $8$ hydrogènes
pentane : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ $5$ carbones, $12$ hydrogènes

Vérification pour le pentane : $3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12$ hydrogènes, ce qui correspond bien à $2 \times 5 + 2$ .

Parmi $\mathrm{C_3H_8}$ , $\mathrm{C_3H_6}$ , $\mathrm{C_2H_5OH}$ et $\mathrm{C_4H_8}$ , indique lesquelles sont des alcanes, des alcènes ou des alcools.

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$\mathrm{C_3H_8}$ : $2 \times 3 + 2 = 8$ alcane (propane)
$\mathrm{C_3H_6}$ : $2 \times 3 = 6$ alcène (propène)
$\mathrm{C_2H_5OH}$ : présence du groupe $\mathrm{-OH}$ alcool (éthanol)
$\mathrm{C_4H_8}$ : $2 \times 4 = 8$ alcène (butène)

Écris et ajuste l’équation de la combustion complète du propane $\mathrm{C_3H_8}$ .

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Les produits d’une combustion complète sont toujours $\mathrm{CO_2}$ et $\mathrm{H_2O}$ .

$\mathrm{C_3H_8 + \dots\,O_2 \longrightarrow \dots\,CO_2 + \dots\,H_2O}$ squelette de l’équation
$3$ carbones à gaucheil faut $3\ \mathrm{CO_2}$ à droite
$8$ hydrogènes à gaucheil faut $4\ \mathrm{H_2O}$ à droite
oxygènes à droite : $3 \times 2 + 4 \times 1 = 10$ il faut $5\ \mathrm{O_2}$ à gauche
$\Rightarrow$ $\mathrm{C_3H_8 + 5\,O_2 \longrightarrow 3\,CO_2 + 4\,H_2O}$

Quels sont les deux tests qui permettent d’identifier les produits d’une combustion complète ? Que faut-il observer ?

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Test de l’eau : on approche un bécher sec et froid de la flamme. De la buée se dépose sur la paroi : la combustion produit de l’eau.

Test du dioxyde de carbone : on recueille les gaz dans un flacon et on y ajoute de l’eau de chaux limpide, puis on agite. L’eau de chaux se trouble et blanchit : la combustion produit du dioxyde de carbone.

Pourquoi une flamme jaune et fumeuse est-elle un signal d’alerte sur un réchaud à gaz ?

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Une flamme bleue signale une combustion complète, avec assez de dioxygène. Une flamme jaune et fumeuse signale au contraire une combustion incomplète : l’air arrive en quantité insuffisante.

La couleur jaune vient des particules de carbone (la suie) portées à incandescence. Or, chaque fois qu’il se forme de la suie, il se forme aussi du monoxyde de carbone $\mathrm{CO}$ , gaz incolore, inodore et mortel.

Il faut donc aérer, nettoyer les orifices du brûleur ou ouvrir la virole, et ne jamais utiliser l’appareil dans un local fermé.

Complète : « Deux molécules sont … lorsqu’elles ont la même formule … mais des formules … différentes. Le groupe … est la marque des alcools. »

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Deux molécules sont isomères lorsqu’elles ont la même formule brute mais des formules développées (ou semi-développées) différentes. Le groupe hydroxyle $\mathrm{-OH}$ est la marque des alcools.

Niveau 2 — Approfondissement

Un alcane linéaire a une formule brute contenant $16$ atomes d’hydrogène. a) Combien contient-il d’atomes de carbone ? b) Écris sa formule brute et sa formule semi-développée. c) Combien d’atomes en tout la molécule contient-elle ?

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a) On résout $2n + 2 = 16$ .

$2n + 2 = 16$ équation de départ
$2n = 14$ on retranche $2$ des deux côtés
$\Rightarrow$ $n = 7$ on divise par $2$

b) Il s’agit de l’heptane :

formule brute : $\mathrm{C_7H_{16}}$
semi-développée : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

c) Nombre total d’atomes :

$N = 7 + 16$ carbones plus hydrogènes
$=$ $23$ atomesrésultat

Dessine (ou décris précisément) les trois isomères de formule brute $\mathrm{C_5H_{12}}$ , puis donne pour chacun sa formule semi-développée.

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On fait varier la longueur de la chaîne principale.

Chaîne de 5 carbones à la file (le pentane) : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ .
Chaîne de 4 carbones, avec un groupe $\mathrm{CH_3}$ sur le deuxième (le méthylbutane) : $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ .
Chaîne de 3 carbones, avec deux groupes $\mathrm{CH_3}$ sur celui du milieu (le diméthylpropane) : $\mathrm{C(CH_3)_4}$ .

Il n’y en a pas d’autres : placer le groupe $\mathrm{CH_3}$ sur le premier ou le dernier carbone ne ferait que rallonger la chaîne, et l’on retomberait sur le pentane.

Vérification pour le deuxième : $3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12$ hydrogènes. C’est bien $\mathrm{C_5H_{12}}$ .

Écris et ajuste l’équation de la combustion complète du butane $\mathrm{C_4H_{10}}$ , puis celle de sa combustion incomplète produisant du monoxyde de carbone.

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Combustion complète. Les produits sont $\mathrm{CO_2}$ et $\mathrm{H_2O}$ .

on part de $2\ \mathrm{C_4H_{10}}$ pour éviter les coefficients fractionnaires
$8$ carbones à gaucheil faut $8\ \mathrm{CO_2}$
$20$ hydrogènes à gaucheil faut $10\ \mathrm{H_2O}$
oxygènes à droite : $8 \times 2 + 10 = 26$ il faut $13\ \mathrm{O_2}$
$\Rightarrow$ $\mathrm{2\,C_4H_{10} + 13\,O_2 \longrightarrow 8\,CO_2 + 10\,H_2O}$

Combustion incomplète. Le carbone se retrouve sous forme de $\mathrm{CO}$ .

on part encore de $2\ \mathrm{C_4H_{10}}$
$8$ carbones à gaucheil faut $8\ \mathrm{CO}$
$20$ hydrogènes à gaucheil faut $10\ \mathrm{H_2O}$
oxygènes à droite : $8 \times 1 + 10 = 18$ il faut $9\ \mathrm{O_2}$
$\Rightarrow$ $\mathrm{2\,C_4H_{10} + 9\,O_2 \longrightarrow 8\,CO + 10\,H_2O}$

On remarque qu’il faut $13$ molécules de dioxygène dans le premier cas et seulement $9$ dans le second : c’est bien le manque d’air qui fait basculer la combustion.

On donne les températures d’ébullition suivantes : méthane $-162\ \mathrm{°C}$ , éthane $-89\ \mathrm{°C}$ , propane $-42\ \mathrm{°C}$ , butane $-0{,}5\ \mathrm{°C}$ , pentane $36\ \mathrm{°C}$ , hexane $69\ \mathrm{°C}$ . a) Quelle tendance observes-tu ? b) Lesquels sont liquides à $20\ \mathrm{°C}$ ? c) En déduire pourquoi l’essence est liquide et le gaz de cuisine gazeux.

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a) La température d’ébullition augmente régulièrement avec le nombre d’atomes de carbone, c’est-à-dire avec la longueur de la chaîne carbonée. Plus la molécule est longue, plus elle est difficile à arracher à ses voisines.

b) Un corps est liquide à $20\ \mathrm{°C}$ si sa température d’ébullition est supérieure à $20\ \mathrm{°C}$ .

pentane : $36 > 20$ liquide
hexane : $69 > 20$ liquide
les quatre autres : ébullition en dessous de $20\ \mathrm{°C}$ gazeux

c) Le gaz de cuisine est un mélange de butane et de propane, dont les chaînes ne comptent que $3$ ou $4$ carbones : ils sont gazeux à température ordinaire (on les liquéfie sous pression dans la bouteille). L’essence est un mélange d’alcanes à $5$ à $10$ carbones, dont les températures d’ébullition dépassent $20\ \mathrm{°C}$ : elle est donc liquide.

Une molécule de polyéthylène est formée de $n = 5\,000$ motifs $\mathrm{-CH_2-CH_2-}$ . a) Combien contient-elle d’atomes de carbone ? b) Combien d’atomes d’hydrogène ? c) Combien d’atomes au total ?

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a) Chaque motif apporte $2$ atomes de carbone.

$N_{\mathrm{C}} = 2 \times n$ formule littérale
$=$ $2 \times 5\,000$ remplacement par les valeurs
$=$ $10\,000$ atomes de carbonerésultat

b) Chaque motif apporte $4$ atomes d’hydrogène.

$N_{\mathrm{H}} = 4 \times n$ formule littérale
$=$ $4 \times 5\,000$ remplacement par les valeurs
$=$ $20\,000$ atomes d’hydrogènerésultat

c) Total :

$N = N_{\mathrm{C}} + N_{\mathrm{H}}$ formule littérale
$=$ $10\,000 + 20\,000$ remplacement par les valeurs
$=$ $30\,000$ atomesrésultat

Une seule molécule de plastique contient donc trente mille atomes : voilà pourquoi on parle de macromolécule.

Explique pourquoi les alcènes servent de matière première aux plastiques, alors que les alcanes n’y servent pas directement.

Voir le corrigé détaillé

Un alcane est saturé : chacun de ses carbones porte déjà quatre liaisons simples, toutes occupées. Il ne peut donc pas s’accrocher à un voisin sans qu’on lui arrache d’abord un atome — ce qui demande beaucoup d’énergie. Les alcanes sont pour cette raison assez peu réactifs.

Un alcène est insaturé : il possède une double liaison carbone-carbone. Or l’une des deux liaisons de cette double liaison est plus fragile que l’autre : elle peut s’ouvrir sans que rien ne soit expulsé. Chaque carbone se retrouve alors avec une liaison libre.

Ces deux liaisons libres permettent à la molécule de s’accrocher à ses deux voisines, et ainsi de suite, des milliers de fois : c’est la polymérisation. C’est exactement pour cette raison que les raffineries produisent d’abord de l’éthène et du propène avant de fabriquer les plastiques.

Niveau 3 — Défi

Un hydrocarbure gazeux $\mathrm{X}$ contient $82{,}8\ \%$ de carbone en masse. On donne les masses molaires $M(\mathrm{C}) = 12\ \mathrm{g/mol}$ et $M(\mathrm{H}) = 1\ \mathrm{g/mol}$ , et l’on sait que la masse molaire de $\mathrm{X}$ vaut $58\ \mathrm{g/mol}$ . a) Détermine la masse de carbone et la masse d’hydrogène dans une mole de $\mathrm{X}$ . b) En déduire sa formule brute. c) $\mathrm{X}$ est-il un alcane ? Combien a-t-il d’isomères ?

Voir le corrigé détaillé

a) Masse de carbone dans une mole :

$m_{\mathrm{C}} = \dfrac{82{,}8}{100} \times M$ formule littérale
$=$ $0{,}828 \times 58$ remplacement par les valeurs
$=$ $48\ \mathrm{g}$ résultat avec son unité

Masse d’hydrogène :

$m_{\mathrm{H}} = M - m_{\mathrm{C}}$ formule littérale
$=$ $58 - 48$ remplacement par les valeurs
$=$ $10\ \mathrm{g}$ résultat avec son unité

b) Nombre d’atomes de chaque sorte :

$n_{\mathrm{C}} = \dfrac{48}{12}$ remplacement par les valeurs
$=$ $4$ quatre atomes de carbone

$n_{\mathrm{H}} = \dfrac{10}{1}$ remplacement par les valeurs
$=$ $10$ dix atomes d’hydrogène

La formule brute de $\mathrm{X}$ est donc $\mathrm{C_4H_{10}}$ .

c) Vérification du caractère alcane :

$2n + 2 = 2 \times 4 + 2$ remplacement par les valeurs
$=$ $10$ c’est bien le nombre d’hydrogènes trouvé
$\Rightarrow$ $\mathrm{X}$ est un alcane : c’est le butane

Il possède deux isomères : le butane à chaîne linéaire et l’isobutane, à chaîne ramifiée.

On brûle complètement $1{,}00\ \mathrm{mol}$ de butane $\mathrm{C_4H_{10}}$ . a) Combien de moles de dioxygène faut-il ? b) Combien de moles de dioxyde de carbone se forment ? c) Sachant qu’une mole de gaz occupe $24\ \mathrm{L}$ dans les conditions de l’expérience, quel volume d’air faut-il, si l’air contient $20\ \%$ de dioxygène en volume ?

Voir le corrigé détaillé

On part de l’équation ajustée :

$\mathrm{2\,C_4H_{10} + 13\,O_2 \longrightarrow 8\,CO_2 + 10\,H_2O}$

a) Les coefficients donnent les proportions en moles.

$n(\mathrm{O_2}) = \dfrac{13}{2} \times n(\mathrm{C_4H_{10}})$ formule littérale
$=$ $\dfrac{13}{2} \times 1{,}00$ remplacement par les valeurs
$=$ $6{,}5\ \mathrm{mol}$ résultat avec son unité

b) De même pour le dioxyde de carbone :

$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{8}{2} \times n(\mathrm{C_4H_{10}})$ formule littérale
$=$ $4 \times 1{,}00$ remplacement par les valeurs
$=$ $4{,}0\ \mathrm{mol}$ résultat avec son unité

c) Volume de dioxygène nécessaire :

$V(\mathrm{O_2}) = n \times V_m$ formule littérale
$=$ $6{,}5 \times 24$ remplacement par les valeurs
$=$ $156\ \mathrm{L}$ résultat avec son unité

Volume d’air correspondant :

$V(\text{air}) = \dfrac{V(\mathrm{O_2})}{0{,}20}$ formule littérale
$=$ $\dfrac{156}{0{,}20}$ remplacement par les valeurs
$=$ $780\ \mathrm{L}$ résultat avec son unité

Il faut donc près de huit cents litres d’air pour brûler une seule mole de butane : on comprend pourquoi une pièce fermée devient vite dangereuse.

Combien existe-t-il d’isomères de formule brute $\mathrm{C_6H_{14}}$ ? Décris-les tous, en organisant ta recherche par longueur de chaîne principale.

Voir le corrigé détaillé

La méthode consiste à envisager toutes les longueurs possibles de chaîne principale, puis toutes les positions des branches.

Chaîne principale de 6 carbones : aucune branche possible.

l’hexane : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ .

Chaîne principale de 5 carbones, avec un groupe $\mathrm{CH_3}$ à placer. On ne peut le mettre ni sur le premier ni sur le dernier carbone (cela rallongerait la chaîne), donc sur le deuxième ou le troisième.

le 2-méthylpentane : $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ ;
le 3-méthylpentane : $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ .

Placer le groupe sur le quatrième carbone redonnerait le 2-méthylpentane vu à l’envers : ce n’est pas un nouvel isomère.

Chaîne principale de 4 carbones, avec deux groupes $\mathrm{CH_3}$ à placer sur les carbones 2 et 3.

le 2,2-diméthylbutane : les deux groupes sur le même carbone, $\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}$ ;
le 2,3-diméthylbutane : un groupe sur chacun, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}$ .

Une chaîne principale de 3 carbones exigerait de placer trois groupes sur le seul carbone central, qui n’a que deux liaisons libres : impossible.

$1 + 2 + 2 = 5$
$\Rightarrow$ il existe cinq isomères de formule $\mathrm{C_6H_{14}}$

Niveau 4 — Problèmes de vie courante

La bouteille de gaz de Fatoumata (Yaoundé). Fatoumata cuisine au butane. Sa bouteille contient $12{,}5\ \mathrm{kg}$ de butane $\mathrm{C_4H_{10}}$ . Elle consomme en moyenne $210\ \mathrm{g}$ de gaz par jour. Un soir, la flamme de son réchaud devient jaune et fumeuse, et une suie noire se dépose au fond de la marmite.

Combien de jours dure une bouteille ?
Écris l’équation de la combustion complète du butane.
Que révèle la flamme jaune ? Quelle équation correspond alors à ce qui se passe ?
Quel danger précis court Fatoumata si elle cuisine dans une pièce fermée ? Donne trois consignes.

Voir le corrigé détaillé

1. Durée de la bouteille. On convertit d’abord : $12{,}5\ \mathrm{kg} = 12\,500\ \mathrm{g}$ .

$t = \dfrac{m}{c}$ formule littérale
$=$ $\dfrac{12\,500}{210}$ remplacement par les valeurs
$\approx$ $59{,}5\ \text{jours}$ résultat avec son unité

La bouteille dure donc environ deux mois.

2. Combustion complète :

$\mathrm{2\,C_4H_{10} + 13\,O_2 \longrightarrow 8\,CO_2 + 10\,H_2O}$

3. La flamme jaune et la suie révèlent une combustion incomplète : l’air n’arrive pas en quantité suffisante, souvent parce que les orifices du brûleur sont encrassés ou la pièce mal ventilée. Le carbone du gaz n’est alors plus entièrement transformé en $\mathrm{CO_2}$ : il se dépose en suie et forme du monoxyde de carbone.

$\mathrm{2\,C_4H_{10} + 9\,O_2 \longrightarrow 8\,CO + 10\,H_2O}$

4. Elle court un risque d’intoxication au monoxyde de carbone. Ce gaz est incolore et inodore : elle ne peut pas le détecter. Il se fixe sur l’hémoglobine à la place du dioxygène et prive ses organes d’oxygène. Les premiers signes — mal de tête, nausées, fatigue — ressemblent à ceux d’un paludisme débutant, ce qui rend le diagnostic tardif.

Toujours cuisiner dans un endroit ventilé : fenêtre entrouverte, porte ouverte, ou en extérieur.
Nettoyer les orifices du brûleur et régler l’arrivée d’air jusqu’à retrouver une flamme bleue.
Ne jamais utiliser le réchaud, un brasero ou un groupe électrogène pour se chauffer dans une chambre fermée.

Le plein de la moto de Serge (Abidjan). Serge fait le plein de sa moto : $4{,}5\ \mathrm{L}$ d’essence. On assimilera l’essence à de l’octane $\mathrm{C_8H_{18}}$ , de masse volumique $\rho = 0{,}75\ \mathrm{kg/L}$ .

Vérifie que l’octane est bien un alcane.
Calcule la masse d’essence contenue dans le réservoir.
Écris et ajuste l’équation de la combustion complète de l’octane.
Pourquoi l’essence est-elle liquide alors que le butane, autre alcane, est gazeux ?

Voir le corrigé détaillé

1. Un alcane vérifie $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ .

$n = 8$ huit atomes de carbone
$2n + 2 = 2 \times 8 + 2$ remplacement par les valeurs
$=$ $18$ c’est bien le nombre d’hydrogènes
$\Rightarrow$ l’octane est bien un alcane

2. Masse d’essence :

$m = \rho \times V$ formule littérale
$=$ $0{,}75 \times 4{,}5$ remplacement par les valeurs
$=$ $3{,}375\ \mathrm{kg}$ résultat avec son unité

Soit environ $3{,}4\ \mathrm{kg}$ d’essence.

3. On ajuste en partant de $2\ \mathrm{C_8H_{18}}$ :

$16$ carbones à gaucheil faut $16\ \mathrm{CO_2}$
$36$ hydrogènes à gaucheil faut $18\ \mathrm{H_2O}$
oxygènes à droite : $16 \times 2 + 18 = 50$ il faut $25\ \mathrm{O_2}$
$\Rightarrow$ $\mathrm{2\,C_8H_{18} + 25\,O_2 \longrightarrow 16\,CO_2 + 18\,H_2O}$

4. Parce que la température d’ébullition d’un alcane augmente avec la longueur de sa chaîne carbonée. Le butane n’a que $4$ carbones et bout à $-0{,}5\ \mathrm{°C}$ : à la température d’Abidjan, il est donc gazeux. L’octane en a $8$ et bout vers $126\ \mathrm{°C}$ : il est largement liquide. C’est aussi ce qui rend l’essence transportable dans un réservoir ouvert, alors que le butane exige une bouteille sous pression.

Le tri des bouteilles au collège (Genève). La classe de Camille organise une collecte de bouteilles en PET. En un mois, les élèves rassemblent $2\,400$ bouteilles de $28\ \mathrm{g}$ chacune. Le centre de recyclage annonce qu’il faut $1{,}9\ \mathrm{kg}$ de pétrole pour produire $1\ \mathrm{kg}$ de PET neuf.

Quelle masse totale de plastique la classe a-t-elle collectée ?
Quelle masse de pétrole aurait été nécessaire pour fabriquer cette quantité de PET à partir de matière neuve ?
Explique, avec le vocabulaire du chapitre, ce qu’est un plastique et d’où il vient.
Un élève propose de brûler les bouteilles dans la cour « pour s’en débarrasser ». Réponds-lui en deux arguments chimiques.

Voir le corrigé détaillé

1. Masse totale collectée :

$m = N \times m_1$ formule littérale
$=$ $2\,400 \times 28$ remplacement par les valeurs
$=$ $67\,200\ \mathrm{g}$ résultat avec son unité

Soit $67{,}2\ \mathrm{kg}$ de plastique.

2. Masse de pétrole correspondante :

$m_{\text{pétrole}} = 1{,}9 \times m$ formule littérale
$=$ $1{,}9 \times 67{,}2$ remplacement par les valeurs
$\approx$ $128\ \mathrm{kg}$ résultat avec son unité

La collecte d’une seule classe évite donc l’extraction de près de 130 kg de pétrole.

3. Un plastique est un polymère : une macromolécule formée par la répétition, des milliers de fois, d’un même motif appelé monomère. Ces monomères sont des alcènes — de petites molécules à double liaison — obtenus par raffinage puis transformation du pétrole brut. Lors de la polymérisation, chaque double liaison s’ouvre et libère deux liaisons qui soudent les monomères bout à bout. Un plastique est donc, à l’origine, du pétrole réorganisé.

4. Deux arguments :

La combustion à l’air libre est incomplète. Un feu de plastique dans une cour manque de dioxygène : il produit de la suie, du monoxyde de carbone $\mathrm{CO}$ — incolore, inodore et mortel — et, selon le plastique, des composés chlorés très toxiques. Les fumées sont dangereuses pour tous les élèves présents.
C’est un gaspillage définitif. Le PET recyclé peut redevenir du PET : les macromolécules sont refondues et remises en forme. Brûlé, le même plastique est perdu à jamais, et il faudra extraire $128\ \mathrm{kg}$ de pétrole supplémentaires pour le remplacer. Recycler économise à la fois la matière et l’énergie.

Introduction à la chimie organique

Ce que tu sauras faire à la fin

1Le carbone, un atome à quatre mains

2Les alcanes

2.1 Trois écritures pour une même molécule

2.2 L’isomérie de chaîne

3Les alcènes et la double liaison

4La combustion des alcanes

4.1 La combustion complète

Matériel

Protocole

Observations

Interprétation

4.2 La combustion incomplète

5Les alcools

6Des macromolécules au pétrole

6.1 Les plastiques

6.2 Le pétrole et le raffinage

Fiche mémo

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Atome, ions et classification périodique